5'-O-(3-benzoylpropionyl)-3'-deoxy-3'-dihydroxyphosphinylmethyl-2'-O-acetyl uridylyl-(3'<*>5')-2',3'-O-isopropylidene uridine pyridinium salt | 95899-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-O-(3-benzoylpropionyl)-3'-deoxy-3'-dihydroxyphosphinylmethyl-2'-O-acetyl uridylyl-(3'<*>5')-2',3'-O-isopropylidene uridine pyridinium salt
• CAS: 95899-97-1
• 化学式: C₅H₅N*C₃₄H₃₉N₄O₁₆P
• 分子量: 869.776
• InChiKey: JMKVIGUFAKSUHJ-DWTOQTQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  275.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(3-benzoylpropionyl)-3'-deoxy-3'-dihydroxyphosphinylmethyl-2'-O-acetyl uridylyl-(3'<*>5')-2',3'-O-isopropylidene uridine pyridinium salt 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3'-deoxy-3'-dihydroxyphosphinylmethyl-2'-O-acetyl uridylyl-(3'<*>5')-2',3'-O-isopropylidene uridine pyridinium salt
  参考文献：
  名称：

  天然磷酸盐的等排物。11.寡核苷酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  已经完成了UpUpU的等排膦酸类似物的合成。在该类似物中，每个正常的3'-磷酸酯氧原子已被亚甲基取代。合成开始于双丙酮-D-葡萄糖，其在一系列反应中转化为3'-脱氧-3'-二羟基膦基甲基尿苷衍生物，其在5'-羟基处以3-苯甲酰基丙酸酯和在乙酸中的乙酸酯形式被保护。 2'-羟基。将该关键中间体（A）与2'，3'-O-异亚丙基尿苷缩合，以生成磷酸二核苷的被保护的类似物。选择性除去3-苯甲酰基丙酸酯，然后与另一单元（A）缩合，得到被保护的寡核苷酸。脱保护通过两个步骤完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85072-3
• 作为产物：
  描述：

  5'-(benzoylpropionyl)-3'-deoxy-3'-diisopropoxyphosphinylmethyl-2'-O-acetyl uridine 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 DOWEX 50 (pyridinium form) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 5'-O-(3-benzoylpropionyl)-3'-deoxy-3'-dihydroxyphosphinylmethyl-2'-O-acetyl uridylyl-(3'<*>5')-2',3'-O-isopropylidene uridine pyridinium salt
  参考文献：
  名称：

  天然磷酸盐的等排物。11.寡核苷酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  已经完成了UpUpU的等排膦酸类似物的合成。在该类似物中，每个正常的3'-磷酸酯氧原子已被亚甲基取代。合成开始于双丙酮-D-葡萄糖，其在一系列反应中转化为3'-脱氧-3'-二羟基膦基甲基尿苷衍生物，其在5'-羟基处以3-苯甲酰基丙酸酯和在乙酸中的乙酸酯形式被保护。 2'-羟基。将该关键中间体（A）与2'，3'-O-异亚丙基尿苷缩合，以生成磷酸二核苷的被保护的类似物。选择性除去3-苯甲酰基丙酸酯，然后与另一单元（A）缩合，得到被保护的寡核苷酸。脱保护通过两个步骤完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85072-3