(+/-)-4-methyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-oxoazulene-7-ethanol | 146644-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-methyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-oxoazulene-7-ethanol
• 英文别名: 7-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-3,4,5,8-tetrahydro-2H-azulen-1-one
• CAS: 146644-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NIOWCLHXAUXOEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-methyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-oxoazulene-7-ethanol 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 双氧水 、 氧气 、 lithium 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Allylsilane-based annulations. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-graveolide and (.+-.)-aromaticin

  摘要：

  An allylsilane-based annulation was used to construct a functionalized perhydroazulene. The C(1), C(5), and C(10) stereocenters, characteristic of the helenanolides, were established using a reductive alkylation strategy. Stereoselective syntheses of the pseudoguaianolides graveolide and aromaticin were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00057a012
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methylethenyl)-2-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-2-cyclopenten-1-one 在 二甲基氯化铝 、 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-4-methyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-oxoazulene-7-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Allylsilane-based annulations. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-graveolide and (.+-.)-aromaticin

  摘要：

  An allylsilane-based annulation was used to construct a functionalized perhydroazulene. The C(1), C(5), and C(10) stereocenters, characteristic of the helenanolides, were established using a reductive alkylation strategy. Stereoselective syntheses of the pseudoguaianolides graveolide and aromaticin were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00057a012

文献信息

• Allylsilane-based annulations. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-graveolide and (.+-.)-aromaticin
  作者：George Majetich、Jee Seop Song、Alistair J. Leigh、Stephen M. Condon

  DOI：10.1021/jo00057a012

  日期：1993.2

  An allylsilane-based annulation was used to construct a functionalized perhydroazulene. The C(1), C(5), and C(10) stereocenters, characteristic of the helenanolides, were established using a reductive alkylation strategy. Stereoselective syntheses of the pseudoguaianolides graveolide and aromaticin were achieved.