3-(1-methylethenyl)-2-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-2-cyclopenten-1-one | 123130-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methylethenyl)-2-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-Prop-1-en-2-yl-2-[2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 123130-59-6
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: FKACOXCHLXHZBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylethenyl)-2-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-2-cyclopenten-1-one 在 二甲基氯化铝 、 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-4-methyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-oxoazulene-7-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Allylsilane-based annulations. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-graveolide and (.+-.)-aromaticin

  摘要：

  An allylsilane-based annulation was used to construct a functionalized perhydroazulene. The C(1), C(5), and C(10) stereocenters, characteristic of the helenanolides, were established using a reductive alkylation strategy. Stereoselective syntheses of the pseudoguaianolides graveolide and aromaticin were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00057a012
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methylethenyl)-2-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-2-cyclopenten-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到3-(1-methylethenyl)-2-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  二烯醇的1,3-氧化重排

  摘要：

  用PDC区域特异性氧化1-乙烯基-2-环烯-1-醇可提供中等至良好收率的共轭二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80351-8

文献信息

• 1,3-Oxidative Rearrangements of Dienols
  作者：George Majetich、Stephen Condon、Kenneth Hull、Saeed Ahmad

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80351-8

  日期：1989.1

  Oxidation of 1-vinyl-2-cycloalken-1-ols with PDC regiospecifically affords conjugated dienones in moderate to good yields.

  用PDC区域特异性氧化1-乙烯基-2-环烯-1-醇可提供中等至良好收率的共轭二烯酮。
• MAJETICH, GEORGE;CONDON, STEPHEN;HULL, KENNETH;AHMAD, SAEED, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1033-1036
  作者：MAJETICH, GEORGE、CONDON, STEPHEN、HULL, KENNETH、AHMAD, SAEED

  DOI：——

  日期：——
• Allylsilane-based annulations. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-graveolide and (.+-.)-aromaticin
  作者：George Majetich、Jee Seop Song、Alistair J. Leigh、Stephen M. Condon

  DOI：10.1021/jo00057a012

  日期：1993.2

  An allylsilane-based annulation was used to construct a functionalized perhydroazulene. The C(1), C(5), and C(10) stereocenters, characteristic of the helenanolides, were established using a reductive alkylation strategy. Stereoselective syntheses of the pseudoguaianolides graveolide and aromaticin were achieved.