(1R,4S,7S)-7-Hydroxymethyl-1-methyl-hexahydro-1,4-methano-pentalen-3-one | 78012-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,7S)-7-Hydroxymethyl-1-methyl-hexahydro-1,4-methano-pentalen-3-one
• 英文别名: (1RS, 2RS, 3SR, 6SR, 7RS)-2-(hydroxymethyl)-3-methyltricyclo<4.3.0.0^3,7>nonan-5-one
• CAS: 78012-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ZEIJDGBECGVCPP-ILOXKOQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,7S)-7-Hydroxymethyl-1-methyl-hexahydro-1,4-methano-pentalen-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 三氯化铁 、 铜 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (1RS, 2SR, 6SR, 7RS, 8RS)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-6-methyltricyclo<4.4.0.0^2,8>dec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-甲基5-12-甲基-4-（三乙基甲硅烷基氧基）-2,4-环戊二烯基] -2-戊烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。（±）-Sativene的立体选择性合成

  摘要：

  （E）-和（Z）-三甲基-乙基甲硅烷基环戊二烯基醚（E）-6a和（2）-6a的分子内Diels-Alder反应以优异的立体选择性和区域选择性进行。从可从前一反应获得的三环酮酸酯8开始，描述了（±）-Sativene（26）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87392-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1RS, 2SR, 3RS, 6SR, 7RS)-1-methyl-8-oxotricyclo<4.3.0.0^3,7>nonane-2-carboxylate ethylene acetal 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R,4S,7S)-7-Hydroxymethyl-1-methyl-hexahydro-1,4-methano-pentalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-甲基5-12-甲基-4-（三乙基甲硅烷基氧基）-2,4-环戊二烯基] -2-戊烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。（±）-Sativene的立体选择性合成

  摘要：

  （E）-和（Z）-三甲基-乙基甲硅烷基环戊二烯基醚（E）-6a和（2）-6a的分子内Diels-Alder反应以优异的立体选择性和区域选择性进行。从可从前一反应获得的三环酮酸酯8开始，描述了（±）-Sativene（26）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87392-0

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (±)-sativene
  作者：Roger L. Snowden

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80159-1

  日期：1981.1

  (±)-Sativene (3) is stereoselectively synthesised from tricyclic ketoester 1 in 32% overall yield.

  （±）-Sativene（3）是由三环酮酸酯1立体选择性合成的，总产率为32％。