1-(2'-Methylphenyl)-4-methyl-1-penten-3-on | 105507-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'-Methylphenyl)-4-methyl-1-penten-3-on
• 英文别名: 4-methyl-1-(2-methylphenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 105507-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: CWOPJUVOTUFKKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Methylphenyl)-4-methyl-1-penten-3-on 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 potassium ethoxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4,4-trimethyl-3-<2-(2-methylphenyl)ethyl>cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过（2-）-（2-芳基乙基）-1,3,3-三甲基环己基阳离子的环化立体选择性合成（±）-十八碳四烯酸和（±）-十八碳四烯：相关环烷基化反应的机理和立体化学

  摘要：

  （±）-戊二酸1和（±）-veadeirol 2，两个新的cleistanthoid类二萜，已经通过立体选择性环化由环己醇26生成的碳正离子5合成。后者是由2-乙基-3-甲酰基苯甲酸（CO 2 H被掩蔽为恶唑啉环）通过与3-甲基丁烷-2-酮连续反应，Robinson环糊精和苯乙烯基环己烯酮24还原而制得。碳阳离子的环烷基化的立体化学甲，其由100％的范围内的反式至50:50的顺式-反式 由于速率确定步骤从形成σ络合物到形成π络合物以及其中的空间相互作用的速率确定步骤的转变，使未稠合的芳环通过取代而被活化时，环稠化是合理的。

  DOI：

  10.1039/p19930002223
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2'-Methylphenyl)-4-methyl-1-penten-3-on
  参考文献：
  名称：

  通过（2-）-（2-芳基乙基）-1,3,3-三甲基环己基阳离子的环化立体选择性合成（±）-十八碳四烯酸和（±）-十八碳四烯：相关环烷基化反应的机理和立体化学

  摘要：

  （±）-戊二酸1和（±）-veadeirol 2，两个新的cleistanthoid类二萜，已经通过立体选择性环化由环己醇26生成的碳正离子5合成。后者是由2-乙基-3-甲酰基苯甲酸（CO 2 H被掩蔽为恶唑啉环）通过与3-甲基丁烷-2-酮连续反应，Robinson环糊精和苯乙烯基环己烯酮24还原而制得。碳阳离子的环烷基化的立体化学甲，其由100％的范围内的反式至50:50的顺式-反式 由于速率确定步骤从形成σ络合物到形成π络合物以及其中的空间相互作用的速率确定步骤的转变，使未稠合的芳环通过取代而被活化时，环稠化是合理的。

  DOI：

  10.1039/p19930002223

文献信息

• 5-Aryl-3-isopropyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexenone und 2,6-Bisaryl-3,3-dimethyl-tetrahydro-4H-pyran-4-one
  作者：Bernhard Unterhalt、Klaus Weyrich

  DOI：10.1002/ardp.19863190813

  日期：——

  Die chlorwasserstoff‐katalysierte Reaktion zwischen aromatischen Aldehyden und 3‐Methyl‐2‐butanon führt in Abhängigkeit von den Substituenten zu 4‐Aryl‐4‐chlor‐3,3‐dimethyl‐2‐butanonen 3, 1‐Aryl‐4‐methyl‐1‐penten‐3‐onen 4 und 5‐Aryl‐3‐isopropyl‐6,6‐dimethyl‐2‐cyclohexenonen 5. Es gelang zudem, die 2,6‐Bisaryl‐3,3‐dimethyl‐tetrahydro‐4H‐pyran‐4‐one 7–12 zu isolieren.

  根据取代基的不同，芳香醛和 3-甲基-2-丁酮之间的氯化氢催化反应可生成 4-芳基-4-氯-3,3-二甲基-2-丁酮 3, 1-芳基-4-甲基-1-戊烯-3-酮 4 和 5-芳基-3-异丙基-6,6-二甲基-2-环己烯酮 5. 2,6-双芳基-3,3-二甲基-四氢-4H-吡喃 -4 - 一个 7-12。
• Cooperation of <i>Cis</i> Vicinal Acceptors for Donor–Acceptor Cyclopropane Activation: TfOH-Promoted Ring-Opening/Aryl Shift Rearrangement to 3- and 5-Ylidenebutenolides
  作者：Jiru Shao、Qinyuan Luo、Hongyan Bi、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03976

  日期：2021.1.15