1,4-dimethyl-2-quinolone-3-carboxylic acid | 1346556-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-quinolone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1,4-Dimethyl-2-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1346556-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: KEGKFLKFZPPORJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-quinolone-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 异丙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-methoxy-1,4,8b-trimethyl-2a-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-1,2,2a,8b-tetrahydrocyclobuta[c]quinolin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用冷冻手性通过动态结晶盐形成和不对称光反应对喹诺酮甲酰胺进行脱消旋

  摘要：

  证明了使用由动态手性盐形成提供的手性的不对称光反应。外消旋 2-喹诺酮-3-甲酰胺和 2-喹诺酮-4-甲酰胺与对映纯 L-二苯甲酰基酒石酸的结晶导致去外消旋并以几乎定量的产率得到结晶盐的高非对映体过量值。将盐溶解在冷却的溶剂中后，轴向手性会保持很长一段时间。通过使用典型的 [2+2] 与烯烃的光环加成反应，来自手性盐的冷冻手性有效地转移到产物中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403056
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(甲基氨基)苯基]乙酮 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,4-dimethyl-2-quinolone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧丙烯酸化反应合成3,4-二取代的喹啉-2-（1H）-酮

  摘要：

  描述了4-取代的喹啉2（1 H）-1-3-羧酸与（杂）芳基卤化物的Pd催化的脱羧交叉偶联反应。以溴化钯（II）和三苯ar基配体为催化剂体系，可以制备各种4-取代的3-（杂）芳基喹啉-2（1  H）-酮和相关杂环，例如4-取代的3-芳基香豆素产量高到极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300299

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 2-OXO- AND 2-THIOXO-DIHYDROQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS<br/>[FR] 2-OXO- ET 2-THIOXO-DIHYDROQUINOLÉINE-3-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DE KCNQ2/3
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012025239A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to substituted 2-oxo- and 2-thioxo-dihydroquinoline-3-carboxamides to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及替代的2-氧代和2-硫代二氢喹啉-3-羧酰胺，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或疾病的用途。
• Asymmetric Intramolecular Cyclobutane Formation via Photochemical Reaction of <i>N,N</i>-Diallyl-2-quinolone-3-carboxamide Using a Chiral Crystalline Environment
  作者：Fumitoshi Yagishita、Masami Sakamoto、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/ol2028652

  日期：2011.12.2

  Crystal structures and photochemical reactions of three N,N-diallyl-2-quinolone-3-carboxamides were investigated. One quinolonecarboxamide afforded chiral crystals of a P21 crystal system by spontaneous crystallization, and the molecular chirality in the crystal was effectively transferred to cyclobutane in 96% ee by an intramolecular 2 + 2 photocycloaddition reaction in the solid state.

  研究了三种N，N-二烯丙基-2-喹诺酮-3-羧酰胺的晶体结构和光化学反应。一种喹诺酮羧酰胺通过自发结晶提供了P 2 1晶体体系的手性晶体，并且该晶体中的分子手性通过固态的分子内2 + 2光环加成反应有效地转移到96％ee的环丁烷中。
• SUBSTITUTED 2-OXO- AND 2-THIOXO-DIHYDROQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2609086A1

  公开（公告）日：2013-07-03