3-<2,2-Bis(phenylsulfonyl)ethyl>-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-phenyl-4H-pyran-4-one | 133721-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<2,2-Bis(phenylsulfonyl)ethyl>-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-phenyl-4H-pyran-4-one
• CAS: 133721-83-2
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆S₂
• 分子量: 510.632
• InChiKey: WATDMNVNPHGGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-5-甲基-1-苯基己-2-炔-1-酮 在 di(tert-butyl)pyridine 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-<2,2-Bis(phenylsulfonyl)ethyl>-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-phenyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮的新的一般合成及其在羰基-炔烃与乙炔交换反应中原位制备富电子二烯的应用†

  摘要：

  II和III型取代的2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮是通过酸催化环化相应的取代炔基酮I制备的，收率良好至优异（方案1）。这些2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮II和III已用于在羰基炔烃交换中原位制备IV - VI型高反应性二烯（方案2）与贫电子炔烃VII反应生成高度取代的芳族化合物VIII和IX。这些反应以良好的收率和优异的区域选择性进行。芳基取代的2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮III（R 1＝ Ar）随后产生高度取代的联芳基。提出了形成2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以及与贫电子乙炔的羰基炔交换反应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740106