tert-butyl (4aS,7aS)-6-(8-cyano-1-cyclopropyl-3-ethoxycarbonyl-6-fluoro-4-oxoquinolin-7-yl)-2,3,4a,5,7,7a-hexahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine-4-carboxylate | 1159908-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4aS,7aS)-6-(8-cyano-1-cyclopropyl-3-ethoxycarbonyl-6-fluoro-4-oxoquinolin-7-yl)-2,3,4a,5,7,7a-hexahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine-4-carboxylate
• CAS: 1159908-26-5
• 化学式: C₂₇H₃₁FN₄O₆
• 分子量: 526.565
• InChiKey: GPXMXCRADQNWNY-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4aS,7aS)-6-(8-cyano-1-cyclopropyl-3-ethoxycarbonyl-6-fluoro-4-oxoquinolin-7-yl)-2,3,4a,5,7,7a-hexahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to Finafloxacin hydrochloride (BAY35-3377)

  摘要：

  Finafloxacin hydrochloride, an important clinical compound was synthesized by a novel synthetic approach. An active intermediate ethyl 7-chloro-8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylate 19 was prepared by a new route. The chiral (S,S')-N-Boc 10 was derived from protected pyrrolidine and the absolute stereochemistry was established by X-ray analysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.051
• 作为产物：
  描述：

  乙基7-氯-8-氰基-1-环丙基-6-氟-4-氧杂-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯 、 叔丁基(4AS,7AS)-六氢吡咯并[3,4-B][1,4]噁嗪-4(4AH)-羧酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 邻苯二甲酸二甲酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到tert-butyl (4aS,7aS)-6-(8-cyano-1-cyclopropyl-3-ethoxycarbonyl-6-fluoro-4-oxoquinolin-7-yl)-2,3,4a,5,7,7a-hexahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to Finafloxacin hydrochloride (BAY35-3377)

  摘要：

  Finafloxacin hydrochloride, an important clinical compound was synthesized by a novel synthetic approach. An active intermediate ethyl 7-chloro-8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylate 19 was prepared by a new route. The chiral (S,S')-N-Boc 10 was derived from protected pyrrolidine and the absolute stereochemistry was established by X-ray analysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.051

文献信息

• Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2525-2528
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Drugs Fut. 2009, 34, 451-457
  作者：

  DOI：——

  日期：——