methyl (E)-3-(4-methylphenyl)-2-(phenoxymethyl)prop-2-enoate | 213999-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-methylphenyl)-2-(phenoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 213999-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: VQVFOJXRORJTAL-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-methylphenyl)-2-(phenoxymethyl)prop-2-enoate 在 氢氧化钾 、 水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-(4-methylbenzylidene)-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the syntheses of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones: a simple synthesis of the methyl ether of bonducellin

  摘要：

  本文介绍了利用 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯、丙烯酸甲酯衍生的 Baylis-Hillman 加合物合成 (E)-3-benzylidenechroman-4-ones 的简单新方法，以及应用该方法合成重要天然产物邦杜塞林的甲醚和抗真菌剂 3-(4-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/a804796k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到methyl (E)-3-(4-methylphenyl)-2-(phenoxymethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the syntheses of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones: a simple synthesis of the methyl ether of bonducellin

  摘要：

  本文介绍了利用 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯、丙烯酸甲酯衍生的 Baylis-Hillman 加合物合成 (E)-3-benzylidenechroman-4-ones 的简单新方法，以及应用该方法合成重要天然产物邦杜塞林的甲醚和抗真菌剂 3-(4-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/a804796k

文献信息

• Regiospecific Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins via Substrate-Controlled [1,3]- or [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Xiangsheng Xu、Xiaoqing Li、Xinhuan Yan、Hanshen Wang、Yun Deng、Jiangbin Shao

  DOI：10.1055/s-0031-1289908

  日期：2011.12

  A regiospecific synthesis of 3,4-dihydrocoumarin derivatives has been achieved involving tandem rearrangement-cyclization of (E)-2-(aryloxymethyl)alk-2-enoates catalyzed by a Pd/Cu bimetallic system. Unexpected substrate-controlled [1,3]- or [3,3]-sigmatropic rearrangement was observed in the transformations. [1,3]-sigmatropic rearrangement - [3,3]-sigmatropic ­rearrangement - palladium/copper bimetallic

  已经实现了3,4-二氢香豆素衍生物的区域特异性合成，该合成涉及通过Pd / Cu双金属系统催化的（E）-2-（芳氧基甲基）烷-2-烯酸酯的串联重排-环化。在转换中观察到意外的底物控制的[1,3]-或[3,3]-σ重排。 [1,3]-σ重排-[3,3]-σ重排-钯/铜双金属催化剂-底物控制的选择性-3,4-二氢香豆素