(Z)-2,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-glycero-D-galacto-oct-1-enitol | 875140-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-glycero-D-galacto-oct-1-enitol
• CAS: 875140-49-1
• 化学式: C₃₆H₃₇BrO₆
• 分子量: 645.59
• InChiKey: MXZDUGKSOUXHQD-IOCYNPTHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-glycero-D-galacto-oct-1-enitol 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以59 mg的产率得到(Z)-3-O-acetyl-2,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-glycero-D-galacto-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  功能化的单环五至七元exo -Glycals通过羟基丁烯-1,3-二炔和1-卤代炔醇的炔醇环异构化

  摘要：

  部分苄基化，1-取代的（R = PhCC，吡啶-2-基或Br）醛-1-炔醇的碱促进（KOH或MeONa在MeOH中，或NaH在THF中）环异构化导致形成（Z）-构型的五个-，六元和七元exo-糖。醛-1-炔醇的反应性取决于它们的构型。醛-1-炔醇通过乙炔基化衍生自2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖1和相应的部分被O-苄基化的半乳糖，葡萄糖和甘露糖半缩醛。衍生自1（61％）的hex-1-ynitol 2通过1-苯基丁-1,3-二炔3和1-（吡啶-2-基）乙炔5转化进入五元外糖4和6（分别从2到66和72％的产率）。2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖8的类似乙炔基化反应伴随着一个庚氧基（BnO）基团被消除到庚-3-烯-1-炔醇9（71％）上，将其转化为非5-烯-1,3-二炔醇10，并进一步转化为六元外糖基11（9的50％）。另外的Me 3 SiCCH到半乳糖8和对葡萄糖-和甘露-a

  DOI：

  10.1002/hlca.200590235
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-2,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-glycero-D-galacto-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  功能化的单环五至七元exo -Glycals通过羟基丁烯-1,3-二炔和1-卤代炔醇的炔醇环异构化

  摘要：

  部分苄基化，1-取代的（R = PhCC，吡啶-2-基或Br）醛-1-炔醇的碱促进（KOH或MeONa在MeOH中，或NaH在THF中）环异构化导致形成（Z）-构型的五个-，六元和七元exo-糖。醛-1-炔醇的反应性取决于它们的构型。醛-1-炔醇通过乙炔基化衍生自2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖1和相应的部分被O-苄基化的半乳糖，葡萄糖和甘露糖半缩醛。衍生自1（61％）的hex-1-ynitol 2通过1-苯基丁-1,3-二炔3和1-（吡啶-2-基）乙炔5转化进入五元外糖4和6（分别从2到66和72％的产率）。2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖8的类似乙炔基化反应伴随着一个庚氧基（BnO）基团被消除到庚-3-烯-1-炔醇9（71％）上，将其转化为非5-烯-1,3-二炔醇10，并进一步转化为六元外糖基11（9的50％）。另外的Me 3 SiCCH到半乳糖8和对葡萄糖-和甘露-a

  DOI：

  10.1002/hlca.200590235