[(3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thiazol-2-yl-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 935674-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thiazol-2-yl-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 935674-97-8
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₆S
• 分子量: 616.778
• InChiKey: FBUKWDIUDYWYJU-VYDZHMBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  88.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thiazol-2-yl-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Serendipitous Discovery of a New C-Furanosyl Glycine Synthesis via Thiazole-Based Aminohomologation of Hexopyranoses

  摘要：

  通过微波辅助的分子内γ-OBn基团（O-亲核攻击）的OMs位移反应，在保护的多羟基N-Boc-噻唑基烷基胺中实现了环合反应，得到了带有手性噻唑基甲氨基侧链的C-呋喃糖苷（产率37-81%）。这些化合物经过噻唑到羧酸酯（通过醛）的转化，提供了手性纯的C-呋喃糖基甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967993
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thiazol-2-yl-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Serendipitous Discovery of a New C-Furanosyl Glycine Synthesis via Thiazole-Based Aminohomologation of Hexopyranoses

  摘要：

  通过微波辅助的分子内γ-OBn基团（O-亲核攻击）的OMs位移反应，在保护的多羟基N-Boc-噻唑基烷基胺中实现了环合反应，得到了带有手性噻唑基甲氨基侧链的C-呋喃糖苷（产率37-81%）。这些化合物经过噻唑到羧酸酯（通过醛）的转化，提供了手性纯的C-呋喃糖基甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967993