3-{[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylamino}-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol | 915307-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylamino}-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylamino]-3-trimethylsilylpropan-1-ol
• CAS: 915307-13-0
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃Si
• 分子量: 285.459
• InChiKey: ATHLUMVIHXFKNH-VYAYZGMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylamino}-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol 在 萘-1,4-二腈 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methylpiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  聚合方法合成的1-脱氧野oji霉素C-6同源物的立体异构体及其类似物：作为特定糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo061455v
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-ynitol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-{[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylamino}-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚合方法合成的1-脱氧野oji霉素C-6同源物的立体异构体及其类似物：作为特定糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo061455v

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxylated Conidine Alkaloid as a Conformationally Restricted Azasugar
  作者：Sujit Pal、Shrinivas G. Dumbre

  DOI：10.1055/s-0036-1588312

  日期：2016.12

  A conformationally restricted polyhydroxylated 1-azabicy­clo[4.2.0]octane core has been synthesized in search for a potent selective glycosidase inhibitor. The key feature of the synthesis involves the high stereoselective photoelectron-transfer-promoted cyclization of the strained α-trimethylsilylmethylazetidine moiety to the tethered π functionality.

  为了寻找有效的选择性糖苷酶抑制剂，合成了构象受限的多羟基化 1-氮杂双环 [4.2.0] 辛烷核心。该合成的关键特征涉及应变的 α-三甲基甲硅烷基甲基氮杂环丁烷部分的高立体选择性光电子转移促进环化到栓系 π 官能团。
• A β-lactam-azasugar hybrid as a competitive potent galactosidase inhibitor
  作者：Ganesh Pandey、Shrinivas G. Dumbre、M. Islam Khan、M. Shabab、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.005

  日期：2006.11

  A beta-lactam-azasugar hybrid (polyhydroxylated carbacephem) has been designed and synthesized as a potent glycosidase inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convergent Approach toward the Synthesis of the Stereoisomers of C-6 Homologues of 1-Deoxynojirimycin and Their Analogues:  Evaluation as Specific Glycosidase Inhibitors
  作者：Ganesh Pandey、Shrinivas G. Dumbre、M. Islam Khan、M. Shabab

  DOI：10.1021/jo061455v

  日期：2006.10.1

  A new and stereoselective strategy is developed to synthesize an appropriate template 9 to obtain C-6 homologues of 1-deoxyazasugars such as 1-deoxy-d-galactohomonojirimycin (5), 1-deoxy-4-hydroxymethyl-d-glucohomonojirimycin (6), and their enantiomers. The template 9 is also used to obtain neutral nonbasic pseudo-glyconolactam (8), C-4 amino, and methyl analogues of 1-deoxy-homonojirimycin as new

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。