6-chloro-2,3-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1622870-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2,3-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-chloro-2,3-dibenzimidazo[1,2-α]pyridine
• CAS: 1622870-09-0
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 304.779
• InChiKey: IDNZLEVEOQFOOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 三氟甲磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-chloro-2,3-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化 2-巯基吡啶和相关杂环对 2H-氮丙啶进行区域选择性开环；一锅法获得咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[2,1-b]噻唑

  摘要：

  开发了一种用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的催化且通用的合成方法。布朗斯台德酸催化在 2 H-氮丙啶的区域选择性开环中起主要作用。通过巯基吡啶及其类似物的N中心进行亲核攻击，然后通过裂解 C-S 键进行环化，从而建立了咪唑并[1,2- a ]吡啶和相关杂环的文库。该反应方案已应用于各种 2 H-氮丙啶、2-巯基吡啶和噻唑-2-硫醇，说明了反应条件的通用性。实际应用包括药物的合成，例如抗肿瘤剂。这项研究介绍了一种合成具有广泛潜力的功能分子的新方法。

  DOI：

  10.1039/d4ob00410h

文献信息

• Metal-free C–H arylation of imidazoheterocycles with aryl hydrazines
  作者：Sourav Jana、Sadhanendu Samanta、Avik K. Bagdi、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ra01474d

  日期：——

  A simple and efficient metal-free arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position with arylhydrazine has been achieved at room temperature under ambient air conditions. Various 2,3-disubstituted imidazopyridines and imidazothiazoles were synthesized with high yields. The present methodology demonstrates the usefulness of commercially available aryl hydrazine as an arylating agent.

  在室温和环境空气条件下，已经实现了在 C-3 位的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基肼的简单有效的无金属芳基化。以高产率合成了各种 2,3-二取代的咪唑并吡啶和咪唑噻唑。本方法证明了可商购的芳基肼作为芳基化剂的有用性。
• Straightforward Synthesis of Various 2,3-Diarylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines in PEG₄₀₀Medium through One-Pot Condensation and C-H Arylation
  作者：Marie-Aude Hiebel、Yacoub Fall、Marie-Christine Scherrmann、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1002/ejoc.201402079

  日期：2014.7

  PEG400 is described herein as a suitable medium for the condensation of various 2-amino pyridines with α-bromo ketones. 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines were synthetized in a short time through microwave irradiation in moderate to excellent yields. After optimization, a convenient one-pot process enabled access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines by using a reduced amount of palladium catalyst without

  PEG400在本文中被描述为用于各种2-氨基吡啶与α-溴酮缩合的合适介质。2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶通过微波辐射在短时间内以中等至优异的产率合成。优化后，方便的一锅法可以通过在相同的环境无害介质中使用减少量的不含配体的钯催化剂来获得 2,3-二芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。
• 苯并咪唑类化合物的合成方法及其农用生物 活性
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN108794471B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明提出一种苯并咪唑类化合物的合成方法及其农用生物活性，属于有机合成领域，该方法所用原料成本低，反应体系无需加热、能耗低，环境友好、产物产率高，为苯并咪唑类化合物的合成提供了一种崭新的方法。该技术方案包括向反应容器中分别加入苯基咪唑类化合物和酚类化合物，在醋酸钯和异丙醇作用下，于20‑25℃下蓝色LED灯光照条件下反应4‑6小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到苯并咪唑类化合物。本发明能够应用于苯并咪唑类化合物的制备以及农作物的病菌防治中。