6-bromo-4-hydroxy-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)quinolin-2(1H)-one | 1220139-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-hydroxy-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-4-hydroxy-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)quinolin-2-one
• CAS: 1220139-50-3
• 化学式: C₁₂H₇BrF₃NO₃
• 分子量: 350.092
• InChiKey: OEYADPDAYIMJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-cyano-N-methylacetamide 、 三氟乙酸酐 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到6-bromo-4-hydroxy-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetylation-Induced Houben−Hoesch-Type Cyclization of Cyanoacetanilides: Increased Nucleophilicity of CN Groups

  摘要：

  Trifluoroacetic anhydride-mediated tandem trifluoroacetylation/cyclization of cyanoacetanilides proceeded efficiently under mild conditions to give 4-hydroxy-3-trifluoroacetylquinolin-2(1H)-ones in good yields. Isolation and direct observation of the reaction intermediates revealed that alpha-trifluoroacetylation resulted in the shortening of C N bonds and that the electron density of CN groups was high. A plausible reaction mechanism based on the results is also described.

  DOI：

  10.1021/jo100220m