1-(4-methylbenzyl)-2-(p-tolyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole | 1567353-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-2-(p-tolyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(4-methylbenzyl)-2-p-tolyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1567353-73-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: PGYWESDUXGEPLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-甲基苄胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氧气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到1-(4-methylbenzyl)-2-(p-tolyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  元素硫促进的酮和脂肪胺的需氧环化反应，用于合成四取代的咪唑

  摘要：

  描述了元素硫促进的环化反应，用于由苄胺和酮一锅合成四取代的咪唑。发现元素硫与分子氧结合作为良性助氧化剂是在无金属条件下高效转化的关键。由简单的酮和具有良好官能团耐受性的胺合成了一系列四取代的咪唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800765

文献信息

• Ni(<scp>ii</scp>)–salt catalyzed activation of primary amine-sp³C_α–H and cyclization with 1,2-diketone to tetrasubstituted imidazoles
  作者：Srikanta Samanta、Dipanwita Roy、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c3cc48437h

  日期：——

  NiCl₂·6H₂O and Ni(OAc)₂·4H₂O were found as efficient catalysts for C–H activation of benzyl and aliphatic amines for an unprecedented multi C–N bond forming cyclization with 1,2-diketones under refluxing toluene to furnish highly substituted and polycyclic imidazoles.

  NiCl₂·6H₂O 和 Ni(OAc)₂·4H₂O 被发现是对苄胺和脂肪胺进行C-H活化的高效催化剂，利用1,2-二酮在回流甲苯条件下进行前所未有的多个C-N键形成环化反应，生成高度取代和多环咪唑。