(4aS)-5-ethenyl-4a-methyl-3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one | 51467-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS)-5-ethenyl-4a-methyl-3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 51467-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: VOLBAJZNPOEMFU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS)-5-ethenyl-4a-methyl-3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one 在 氢溴酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  雄甾烷的全合成

  摘要：

  描述了雄甾烷衍生物的全合成。在 C8 和 C13 处所需的构型是在形成 SnCl4 催化的 Diels-Alder 反应的环 C 中实现的。还报道了 Z-2-甲基-4-氧代-2-戊烯酸甲酯的制备和酮酯环化为类固醇 15,17-二酮。

  DOI：

  10.1139/v79-549
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6-(2H,7H)-萘醌 在 六甲基磷酰三胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aS)-5-ethenyl-4a-methyl-3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自Wieland-Miescher酮和带有角乙酰氧甲基基团的类似物的烯醇三氟甲磺酸：它们的高度区域选择性合成和Stille与乙烯基（三丁基）锡的偶联

  摘要：

  直接从Wieland-Miescher酮或类似物在动力学条件下使用LHMDS / THF-HMPA和Comins试剂可高度选择性地合成9-酮基衍生的烯醇三氟甲磺酸酯。还可以在其他条件下选择性地获得其他异构体三氟甲磺酸酯，并以高收率实现了它们与乙烯基（三丁基）锡的特定斯蒂勒偶联。通过IR，UV，1 H和13 C NMR（COSY，HMBC，HSQC和NOE）明确确定不同异构体的结构。由于结构分配错误，Pal先前报告的Wieland–Miescher酮的结果必须予以纠正。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.185

文献信息

• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, IX. Darstellung und Strukturuntersuchung diastereomerer 4,8,14‐Androstatrien‐3,17‐dione
  作者：Jürgen Ruppert、Ulrich Eder、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/cber.19731061123

  日期：1973.11

  Optisch aktives (+)-8,14-Seco-4,9(11)-androstadien-3,14,17-trion (8) und (+)-8,14-Seco-4,8-androstadien-3,14,17-trion (10) wird zu 13ξ-Androsta-4,8,14-trien-3,17-dion (9) cyclisiert. Es wurde lediglich eine geringe Induktion von einem chiralen Zentrum am Kohlenstoffatom C-10 zum neu gebildeten Zentrum am Kohlenstoffatom C-13 beobachtet.

  旋光（+）-8.14-Seco-4,9（11）-androstadien-3,14,17-三酮（8）和（+）-8,14-Seco-4,8-​​androstadien-3，14，将17-三酮（10）环化为13ξ-雄甾烯-4,8,14-三烯-3,17-二酮（9）。仅观察到从碳原子C-10上的手性中心到碳原子C-13上新形成的中心的轻微感应。