Z-(7R,9aS)-7-(2-phenyl)-ethenyl-2-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine | 178931-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Z-(7R,9aS)-7-(2-phenyl)-ethenyl-2-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: Z-(7R,9aS)-7-(2-phenyl)ethenyl-2-(5-fluoropyrimidin-2yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine；(7R,9aS)-2-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-7-[(Z)-2-phenylethenyl]-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydropyrido[1,2-a]pyrazine
• CAS: 178931-15-2
• 化学式: C₂₀H₂₃FN₄
• 分子量: 338.428
• InChiKey: VUSPREHWWCEVBQ-OIIZEAPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(7R,9aS)-7-(2-phenyl)-ethenyl-2-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.124 g (83%)的产率得到(7R,9aS)-7-(2-phenyl)ethyl-2-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,7-substituted octahydro-1H-pyrido\x9b1,2-a!pyrazine derivatives

  摘要：

  通用公式I中的取代吡啶并噻唑的化合物，其中Ar和Ar.sup.1代表各种碳环和杂环芳香环；A代表O、S、SO、SO.sub.2、C.dbd.O、CHOH，或--(CR.sup.3 R.sup.4)，n为0-2，以及它们的前体是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在治疗多巴胺系统疾病中很有用。

  公开号：

  US05852031A1

文献信息

• [EN] AZETIDINE, PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'AZETIDINE, DE LA PYRROLIDINE ET DE LA PIPERIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1996004274A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) Classe de dérivés substitués de l'azétidine, de la pyrrolidine et de la pipéridine constituant des agonistes sélectifs des récepteurs du genre 5-HT1 qui sont puissants agonistes du sous-type de récepteur humain 5-HT1D$g(a) tout en possédant une affinité sélective au moins 10 fois plus forte pour le sous-type 5-HT1D$g(a) que le sous-type 5-HT1D$g(b). Ils s'avèrent de ce fait utiles dans le traitement et/ou la prévention d'états cliniques tels que la migraine ou des troubles associés pour lesquels un sous-type sélectif d'agoniste des récepteurs du 5-HT1D est indiqué, tout en provoquant moins d'effets secondaires, tels que certains phénomènes cardio-vasculaires adverses, que ceux qui sont associés à des agonistes non sélectifs du sous-type du récepteur du 5-HT1D.

  一类取代的氮杂环化合物（包括氮杂四元环、吡咯烷和哌嗪衍生物）是5-HT1类受体的选择性激动剂，是人类5-HT1D$g(a)受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT1D$g(b)亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床疾病方面具有用途，特别是偏头痛和相关疾病，需要5-HT1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，特别是不良心血管事件，相对于非亚型选择性的5-HT1D受体激动剂。
• 2,7-Substituted octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine derivatives as ligands for serotonin receptors
  申请人：——

  公开号：US20040214830A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Substituted pyrido[1,2-a]pyrazines of general formula I; wherein Ar and Ar 1 represent various carbocyclic and heterocyclic aromatic rings; A represents O, S, SO, SO 2 , CHOH, C═O, or —(CR 3 R 4 ); and n is 0-2, as well as precursors thereto, are ligands for dopamine receptor subtypes and serotonin (5HT) within the body and are therefore useful in the treatment of disorders of the dopamine and serotonin systems: 1

  通式I的取代吡啶[1,2-a]吡嗪，其中Ar和Ar1代表各种碳环和杂环芳香环；A代表O，S，SO，SO2，CHOH，C═O或—(CR3R4)；n为0-2，以及其前体，是体内多巴胺受体亚型和5-羟色胺（5HT）的配体，因此在治疗多巴胺和5-羟色胺系统紊乱方面有用：1
• 2,7-substituted octahydro-1H-pyrido[1,2-A]pyrazine derivatives as ligands for serotonin receptors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030055061A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Substituted pyrido[1,2-a]pyrazines of general formula I; wherein Ar and Ar 1 represent various carbocyclic and heterocyclic aromatic rings; A represents O, S, SO, SO 2 , CHOH, C═O, or —(CR 3 R 4 ); and n is 0-2, as well as precursors thereto, are ligands for dopamine receptor subtypes and serotonin (5HT) within the body and are therefore useful in the treatment of disorders of the dopamine and serotonin systems: 1

  通式为I的取代的吡啶并[1,2-a]吡嗪，其中Ar和Ar1代表各种碳环和杂环芳香环；A代表O，S，SO，SO2，CHOH，C═O或—(CR3R4)；n为0-2，以及其前体，是体内多巴胺受体亚型和血清素（5HT）的配体，因此在治疗多巴胺和血清素系统的疾病方面具有用处。
• 2,7-substituted octahydro-1H-pyrido&lsqb;1,2-A&rsqb;pyrazine derivatives as ligands for serotonin receptors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06231833B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  Substituted pyrido[1,2-a]pyrazines of general formula I; wherein Ar and Ar1 represent various carbocyclic and heterocyclic aromatic rings; A represents O, S, SO, SO2, CHOH, C═O, or —(CR3R4); and n is 0-2, as well as precursors thereto, are ligands for dopamine receptor subtypes and serotonin (5HT) within the body and are therefore useful in the treatment of disorders of the dopamine and serotonin systems:

  通式为I的取代的吡啶并[1,2-a]吡嗪化合物；其中Ar和Ar1代表不同的碳环和杂环芳香环；A代表O、S、SO、SO2、CHOH、C═O或—(CR3R4)；n为0-2，以及其前体，是体内多巴胺受体亚型和血清素(5HT)的配体，因此在治疗多巴胺和血清素系统疾病方面有用。
• 2,7-substituted octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine derivatives as ligands for serotonin receptors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07220753B2

  公开（公告）日：2007-05-22

  Substituted pyrido[1,2-a]pyrazines of general formula I; wherein Ar and Ar1 represent various carbocyclic and heterocyclic aromatic rings; A represents O, S, SO, SO2, CHOH, C═O, or —(CR3R4); and n is 0–2, as well as precursors thereto, are ligands for dopamine receptor subtypes and serotonin (5HT) within the body and are therefore useful in the treatment of disorders of the dopamine and serotonin systems:

  通式为I的取代的吡啶并[1,2-a]吡嗪化合物；其中Ar和Ar1代表不同的碳环和杂环芳香环；A代表O，S，SO，SO2，CHOH，C═O或—(CR3R4)；n为0-2，以及其前体，是体内多巴胺受体亚型和5-羟色胺（5HT）的配体，因此在治疗多巴胺和5-羟色胺系统紊乱方面非常有用。