(1R,4S,7R,10S,13R,16S)-5,6,11,12,17,18-hexamethylideneheptacyclo[14.2.1.14,7.110,13.02,15.03,8.09,14]henicosa-2,8,14-triene | 524741-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,7R,10S,13R,16S)-5,6,11,12,17,18-hexamethylideneheptacyclo[14.2.1.14,7.110,13.02,15.03,8.09,14]henicosa-2,8,14-triene
• CAS: 524741-55-7
• 化学式: C₂₇H₂₄
• 分子量: 348.488
• InChiKey: HXZYYUDHXKMVDK-QUTUUGMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PTAD 、 (1R,4S,7R,10S,13R,16S)-5,6,11,12,17,18-hexamethylideneheptacyclo[14.2.1.14,7.110,13.02,15.03,8.09,14]henicosa-2,8,14-triene 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(1R,4S,14R,17S,27R,30S)-9,22,35-triphenyl-7,11,20,24,33,37-hexazatridecacyclo[28.9.1.14,14.117,27.02,29.03,15.05,13.07,11.016,28.018,26.020,24.031,39.033,37]dotetraconta-2,5(13),15,18(26),28,31(39)-hexaene-8,10,21,23,34,36-hexone
  参考文献：
  名称：

  在合成顺式和反-1,4,5,8,9,12-六氢2,3,6,7,10,11- hexamethylidene -1,4异构体：5,8：9,12-trimethano菲在和第尔斯-阿尔德反应顺式异构体

  摘要：

  通过将2-溴-3-三甲基锡-5,6-二亚甲基降冰片烯2-烯与铜偶联，可以高收率获得标题化合物，它们是具有[2.2.1]双环的三元退火苯类中的新成员。 （I）2-噻吩羧酸盐（CuTC）。该顺式异构体与3当量反应。亲二烯体TCNE，DMAD，PTAD和降冰片二烯得到相应的环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02533-9
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吡咯烷酮 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 反应 12.0h， 以13%的产率得到(1R,4S,7R,10S,13R,16S)-5,6,11,12,17,18-hexamethylideneheptacyclo[14.2.1.14,7.110,13.02,15.03,8.09,14]henicosa-2,8,14-triene
  参考文献：
  名称：

  门控分子篮的设计、合成和构象动力学

  摘要：

  我们开发了一种合成方法并检查了动态分子容器 1-3 的构象行为和识别特性。根据 1H NMR 稀释、扩散 NMR 和蒸气压渗透压测量，化合物 1 对分子间聚集的亲和力较低，并且主要以单体形式存在于稀氯仿溶液中。检查 1、3 和模型化合物 4 的 OH 化学位移共振作为温度的函数，分别提供了 17.0、17.3 和 4.7 ppb K(-1) 的 delta delta/deltaT 系数。结合变温 1H NMR 和 IR 测量的结果，证实存在平衡的 1 和 3 构象异构体，每个构象异构体具有不同程度的氢键。分子力学计算表明 1a 是最有利的构象，与三个额外的构象异构体，1b、1c 和 1d，填充局部能量最小值。使用半经验 PM3 和 ab initio (HF/6-31G) 方法对四种构象异构体中的每一种进行进一步优化，可以确定它们的相对自由能和相应的玻尔兹曼分布，这些分布对 1a 有很大的权重。1

  DOI：

  10.1021/ja060534l