Methyl (6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galectopyranoside | 282713-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galectopyranoside
• CAS: 282713-90-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₂
• 分子量: 569.606
• InChiKey: MIHKUCOIWGAPFL-VTSOEHHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  171.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galectopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由O型糖蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖

  摘要：

  已经完成了唾液酸化和硫酸化的寡糖1的全合成，该寡糖1代表了在呼吸粘蛋白中发生的结构。我们的策略取决于使用2-萘甲基（NAP）保护羟基功能。由于其相对于母体化合物14的糖基化反应增强了反应性，因此选择了明确定义的唾液酸供体15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00261-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 Methyl (6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galectopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呼吸粘蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖链。

  摘要：

  据报道，在硫酸化粘蛋白的核心结构中存在的几个复杂的寡糖部分的总合成。通过对甲基（6-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-a cetamido-2-deoxy的区域和立体选择性唾液酸化获得三糖受体-α-D-吡喃半乳糖苷与新型唾液酸供体。在成功制备并使用了二糖供体，三糖供体，二糖受体和三糖受体结构单元之后，以可预测和可控制的方式构建了具有高区域和立体选择性的四糖，五糖和六糖。最后，采用温和的氧化裂解方法在存在苄基的情况下选择性去除2-萘甲基（NAP）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3442::aid-chem3442>3.0.co;2-v