Methyl 4-Deoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranoside | 31001-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-Deoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 31001-22-6
• 化学式: C₇H₁₃FO₅
• 分子量: 196.176
• InChiKey: CCAXOPTXMDCKMO-PZRMXXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-Deoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型的O-多糖有关的特定单氟化配体的合成

  摘要：

  据报道合成了在3、4或6位单氟化并分别由4，6-O-亚苄基，3，6-二-O-苄基或3，4-O-异亚丙基保护的半乳糖吡喃糖亲核体。这些亲核试剂与2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基溴缩合后，脱保护后得到甲基O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-的二糖类似物。 α-D-半乳糖吡喃糖苷，在半乳糖苷残基的3、4或6位单氟化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84194-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-3-fluoro-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到Methyl 4-Deoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated carbohydrates. 2. Selective fluorination of gluco- and mannopyranosides. Use of 2-D NMR for structural assignments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a054