2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-phenyl-α-D-glucopyranuronic acid | 474427-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-phenyl-α-D-glucopyranuronic acid
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranuronic acid；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 474427-03-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₁₀
• 分子量: 396.351
• InChiKey: SLOZQIKWCWFAFZ-FDPKGLCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-phenyl-α-D-glucopyranuronic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranuric acid N-phenylamide
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸的酰胺合成环状酰亚胺和糖苷化反应的研究。

  摘要：

  描述了新型环状糖基酰亚胺的合成及其在糖基化反应中作为供体的潜力的研究。结果表明，从乙酸糖基酯或环状酰亚胺化物的反应获得的1，2-顺式糖苷均衍生自最初形成的1，2-反式糖苷，它们各自衍生自葡糖醛酸的酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.10.023
• 作为产物：
  描述：

  acetic 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic anhydride 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-phenyl-α-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸的糖基化-异构化反应和由SnCl（4）促进的β-D-葡萄糖基吡喃葡萄糖醛酸的糖基化反应。

  摘要：

  氯化锡（IV）催化的甲硅烷基化亲核试剂与6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸（葡萄糖醛酸6,1-内酯）的反应提供了1,2-反式或1,2-顺式（脱氧）糖苷，具体取决于供体结构。对于供体与2-酰基和2-脱氧供体的反应，获得了α-糖苷，而2-脱氧-2-碘的供体给出了β-糖苷。实验证据表明，当1,2-顺式糖苷形成时，由SnCl（4）催化的最初形成的1,2-反式糖苷的异构化是可能的。在某些情况下，发现β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯的异构化比相关的β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯和β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的异构化更快，并且速率取决于糖苷配基的结构。而且，β-D-吡喃葡萄糖醛酸衍生物的异构化速率可以与β-D-吡喃葡萄糖醛糖醛酸的水解速率定性相关。考虑了反应的机械可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601111

文献信息

• Synthesis of α-Glucuronic Acid and Amide Derivatives in the Presence of a Participating 2-Acyl Protecting Group
  作者：Manuela Tosin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol026629j

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Participating acyl groups located at C-2 in glucosyl and related donors generally promote formation of 1,2-trans-glycosides. Reactions of some glucuronic acid donors with TMSN3/SnCl4 or ROH/SnCl4 gave only the 1,2-cis-glycoside. The stereoselectivity is consistent with participation of the C-6 group. The methodology was used for the synthesis of a Kdn2en mimetic with the alpha-configuration.
• Glycosidation Reactions of Silyl Ethers with Conformationally Inverted Donors Derived from Glucuronic Acid: Stereoselective Synthesis of Glycosides and 2-Deoxyglycosides
  作者：Monika Poláková、Nigel Pitt、Manuela Tosin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/anie.200353196

  日期：2004.5.3
• [EN] MONOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE MONOSACCHARIDES
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2003018598A2

  公开（公告）日：2003-03-06

  Monosaccharide (pyranoside) conjugates of the formula have been found to be useful as enhancers and/or inhibitors of heparin binding to FGF. The compounds have the potential to be useful in regenerative medicine or for treatment of pathological disease associated with FGF activity or as glycoprocessing inhibitors. In particular the compounds are potential modulators of fibroblast growth factors (FGFs) and fibronectin, as mitogenic agents and as inhibitors of endothelial cell survival.