(1S,5S,8S)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 870288-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5S,8S)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 870288-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: DUUWHJDRPBMZQP-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  409.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,8S)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 lithium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R*,2R*,3S*)-2-amino-3-hydroxycyclohexanecarboxylic acid hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  碘环化合成 3-和 4-羟基-2-氨基环己烷羧酸

  摘要：

  从 cis-7-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one 开始，已经开发了通过碘恶嗪合成 2-氨基-4-羟基环己烷甲酸及其 3-羟基取代的类似物的新路线，碘恶唑啉或碘内酯中间体。在 CAL-B 催化酶促转化起始 β-内酰胺后，碘内酯法用于合成 3-羟基取代的 β-氨基酸对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500297
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-aminocyclohex-3-enecarboxylic acid hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,5S,8S)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  碘环化合成 3-和 4-羟基-2-氨基环己烷羧酸

  摘要：

  从 cis-7-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one 开始，已经开发了通过碘恶嗪合成 2-氨基-4-羟基环己烷甲酸及其 3-羟基取代的类似物的新路线，碘恶唑啉或碘内酯中间体。在 CAL-B 催化酶促转化起始 β-内酰胺后，碘内酯法用于合成 3-羟基取代的 β-氨基酸对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500297