methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 53685-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactoside；Methyl-(O⁴,O⁶-isopropyliden-α-D-galactopyranosid)；Methyl-4,6-O-isopropyliden-α-D-galaktopyranosid；(4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 53685-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: VVWGLGMNWDWEJM-HXLXBVJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.5h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与阿拉伯半乳聚糖表位有关的六糖的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳糖抗原决定簇的六糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→3）]-α-D-吡喃半乳糖苷是使用3 + 3策略有效合成的。关键步骤是制备三糖供体异丙基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[2,3,5-tri-O -异丙基1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷中的-苯甲酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1-> 3）]-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷一锅合成3,6-差异保护的构建基块。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00259-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 以70%的产率得到methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Huisgen Cycloaddition进行的叠氮化叠氮化物重排用于立体选择性环状：C-糖基氨基糖的合成

  摘要：

  烯丙基叠氮化物重排与分子内叠氮化物-烯烃环加成反应联用可产生三唑啉，当其随后在亲核试剂存在下分解时可生成哌啶。串联反应产生两个立体中心，它们在高度控制下生成。哌啶的形成需要先天构象约束的存在。亚氨基糖的合成证明了环化反应的适用性。包含一个建议以考虑观察到的立体选择性，该立体选择性受到前体结构的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03209

文献信息

• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。
• Oenothein B, dimeric hydrolysable tannin inhibiting HCV invasion from Oenothera erythrosepala
  作者：Satoru Tamura、Gang-Ming Yang、Teruaki Koitabashi、Yoshiharu Matsuura、Yasumasa Komoda、Tomikazu Kawano、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1007/s11418-018-1239-1

  日期：2019.1

  system using the model virus expressing recombinant HCV envelopes, E1 and E2. Now, we disclosed dimeric hydrolysable tannin oenothein B (1) from MeOH extract of Oenothera erythrosepala as an active principle for inhibition of HCV invasion and its potency was almost the same as that of monomeric hydrolysable tannin, tellimagrandin I (2). Furthermore, by use of stereoselectively prepared 1-β- and 1-α-O-methyl

  已发现丙型肝炎病毒（HCV）的包膜蛋白E1和E2对HCV的入侵至关重要。因此，我们使用表达重组HCV包膜E1和E2的模型病毒，通过测定系统寻找抗HCV入侵的抑制剂。现在，我们公开了来自月见草红景天的MeOH提取物的二聚体可水解丹宁Oenothein B（1）作为抑制HCV入侵的有效原理，其功效几乎与单体可水解丹宁（tellimagrandin I）相同（2）。此外，通过使用立体选择性制备的1-β-和1-α- O-甲基tellmagrandin Is（4和5），引入甲基部分的成1-羟基2澄清导致略微还原活性和β异构体显露出比α-一个稍微更强的活性。
• Dasgupta, F.; Singh, P. P.; Srivastava, H. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1056 - 1059
  作者：Dasgupta, F.、Singh, P. P.、Srivastava, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Roy, Abhijit; Batavyal, Lakshmi; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 498 - 499
  作者：Roy, Abhijit、Batavyal, Lakshmi、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• Patroni, Joseph J.; Stick, Robert V.; Engelhardt, Lutz M., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 699 - 711
  作者：Patroni, Joseph J.、Stick, Robert V.、Engelhardt, Lutz M.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——