methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 401593-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 401593-05-3
• 化学式: C₄₀H₃₈O₁₄
• 分子量: 742.733
• InChiKey: NUKMZVIXDSWTOC-AHCVEKDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  182.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70.2%的产率得到methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-[2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)]-2-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与阿拉伯半乳聚糖表位有关的六糖的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳糖抗原决定簇的六糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→3）]-α-D-吡喃半乳糖苷是使用3 + 3策略有效合成的。关键步骤是制备三糖供体异丙基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[2,3,5-tri-O -异丙基1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷中的-苯甲酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1-> 3）]-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷一锅合成3,6-差异保护的构建基块。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00259-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与阿拉伯半乳聚糖表位有关的六糖的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳糖抗原决定簇的六糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→3）]-α-D-吡喃半乳糖苷是使用3 + 3策略有效合成的。关键步骤是制备三糖供体异丙基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[2,3,5-tri-O -异丙基1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷中的-苯甲酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1-> 3）]-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷一锅合成3,6-差异保护的构建基块。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00259-2