Toluene-4-sulfonic acid 3-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester | 177078-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 3-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester
• CAS: 177078-73-8
• 化学式: C₃₇H₄₁IO₇S
• 分子量: 756.699
• InChiKey: BOGCCJITJJJIAN-HKPHLGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 3-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid 3-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 3-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n