3-甲基壬-1-炔-3-基乙酸酯 | 100315-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基壬-1-炔-3-基乙酸酯
• 英文名称: 3-methylnon-1-yn-3-yl acetate
• CAS: 100315-08-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: QSGVIHVOLKXKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基壬-1-炔-3-基乙酸酯 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-methylnona-1,2-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的 Allenic Pauson-Khand 反应进入毒胡萝卜素核心：呋喃和氯乙酸烯丙酯基团对对映体选择性的影响

  摘要：

  Thapsigargin (Tg) 是一种有效的 SERCA 泵抑制剂，具有治疗癌症和 COVID-19 的潜力。我们已将不对称丙二烯 Pauson-Khand 反应的范围扩展到呋喃束缚丙二烯-炔烃，这是一种立体收敛转化，以良好的收率和高对映选择性提供了 Tg 的 5,7,5-环系统。氧化环化步骤的计算研究表明，呋喃和氯乙酸酯基团有助于这种高选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03951
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-ethynylfuran-3-yl)but-3-en-2-one 在 二氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-甲基壬-1-炔-3-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的 Allenic Pauson-Khand 反应进入毒胡萝卜素核心：呋喃和氯乙酸烯丙酯基团对对映体选择性的影响

  摘要：

  Thapsigargin (Tg) 是一种有效的 SERCA 泵抑制剂，具有治疗癌症和 COVID-19 的潜力。我们已将不对称丙二烯 Pauson-Khand 反应的范围扩展到呋喃束缚丙二烯-炔烃，这是一种立体收敛转化，以良好的收率和高对映选择性提供了 Tg 的 5,7,5-环系统。氧化环化步骤的计算研究表明，呋喃和氯乙酸酯基团有助于这种高选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03951

文献信息

• Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings
  作者：Michael J. Ardolino、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja302329f

  日期：2012.5.30

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.