3-amino-4-imino-9-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrimido[4,5-b]quinoline | 1442374-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-imino-9-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrimido[4,5-b]quinoline
• 英文别名: 4-Imino-5-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-3-amine
• CAS: 1442374-82-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O
• 分子量: 335.409
• InChiKey: BXMLHWYMOAFRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 3-amino-4-imino-9-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrimido[4,5-b]quinoline 以74%的产率得到7-methyl-11-(4-methoxyphenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-1,3,3a,5,6-pentaazacyclopenta[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  新型四氢喹啉及其衍生的三环和四环系统的合成，体外抗肿瘤评价和DNA结合研究

  摘要：

  描述了一些新的四氢喹啉，四氢嘧啶基[4,5- b ]喹啉和四氢戊基氮杂环戊达[ a ]蒽的合成，这些结构与某些DNA嵌入剂有关。美国国家癌症研究所（NCI）评估了15种化合物的抗肿瘤活性，进行了体外疾病定向抗肿瘤筛选。最活跃的三环嘧啶并[4,5- b ]喹啉3b，6b，7b和8b进一步进行了DNA结合研究，以使它们的活性合理化。化合物8b从其对某些单个细胞系的显着生长抑制潜力以及广泛的抗肿瘤活性（分别为GI 50，TGI和LC 50值分别为46.9、85.3和97.4）证明，它被证明是该研究中最活跃的成员。具有良好的DNA结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 hydrazine hydrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 生成 3-amino-4-imino-9-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrimido[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型四氢喹啉及其衍生的三环和四环系统的合成，体外抗肿瘤评价和DNA结合研究

  摘要：

  描述了一些新的四氢喹啉，四氢嘧啶基[4,5- b ]喹啉和四氢戊基氮杂环戊达[ a ]蒽的合成，这些结构与某些DNA嵌入剂有关。美国国家癌症研究所（NCI）评估了15种化合物的抗肿瘤活性，进行了体外疾病定向抗肿瘤筛选。最活跃的三环嘧啶并[4,5- b ]喹啉3b，6b，7b和8b进一步进行了DNA结合研究，以使它们的活性合理化。化合物8b从其对某些单个细胞系的显着生长抑制潜力以及广泛的抗肿瘤活性（分别为GI 50，TGI和LC 50值分别为46.9、85.3和97.4）证明，它被证明是该研究中最活跃的成员。具有良好的DNA结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.006