tert-butyl (4-(3-(1H-indol-5-yl)ureido)phenyl)carbamate | 1384553-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(3-(1H-indol-5-yl)ureido)phenyl)carbamate
• CAS: 1384553-91-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃
• 分子量: 366.42
• InChiKey: LAVNYNUVQWSYRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-(N-Boc)苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl (4-(3-(1H-indol-5-yl)ureido)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氯化物和三氟甲磺酸酯与氰酸钠的交叉偶联：不对称尿素的实际合成

  摘要：

  报道了一种钯催化芳基氯和三氟甲磺酸酯与氰酸钠交叉偶联的有效方法。该协议允许在一锅中合成不对称的 N,N'-di-和 N,N,N'-三取代脲，并且可以容忍多种功能组。通过对反应的金属转移和还原消除步骤的研究，包括从芳基钯异氰酸酯络合物中还原消除生成异氰酸芳基酯的首次演示，深入了解了芳基异氰酸酯的形成机制。

  DOI：

  10.1021/ja305212v

文献信息

• Preparation of Carbamates, Esters, Amides, and Unsymmetrical Ureas via Brønsted Acid-Activated <i>N</i>-Acyl Imidazoliums
  作者：Rebecca B. Watson、Todd W. Butler、Jacob C. DeForest

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00445

  日期：2021.3.19

  acid–activated N-acyl imidazoliums as versatile intermediates in carbonyl transformations. The efficient and scalable procedure was validated on a diverse set of carbamates, esters, amides, and unsymmetrical ureas (21 examples, up to 91% yield). Additionally, we exemplify this method on multikilogram scale for the synthesis of an electron-deficient carbamate.

  我们报道了布朗斯台德酸活化的N-酰基咪唑在羰基转化中作为通用中间体的应用。在各种氨基甲酸酯，酯，酰胺和不对称脲上验证了有效且可扩展的程序（21个实例，产率高达91％）。此外，我们以多千克规模为例来说明这种方法，用于合成电子缺陷型氨基甲酸酯。