(E)-methyl 2-(phenoxymethyl)-3-phenylacrylate | 213999-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(phenoxymethyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-(phenoxymethyl)-3-phenylacrylate；methyl (E)-2-(phenoxymethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 213999-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: GUCVVDBWFASZIM-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(phenoxymethyl)-3-phenylacrylate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到α-phenoxymethylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the syntheses of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones: a simple synthesis of the methyl ether of bonducellin

  摘要：

  本文介绍了利用 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯、丙烯酸甲酯衍生的 Baylis-Hillman 加合物合成 (E)-3-benzylidenechroman-4-ones 的简单新方法，以及应用该方法合成重要天然产物邦杜塞林的甲醚和抗真菌剂 3-(4-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/a804796k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl-2-methyl-3-phenylacrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-methyl 2-(phenoxymethyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-氧甲基肉桂酸不对称加氢合成手性α-苄基-β2-羟基羧酸

  摘要：

  的不对称氢化α -oxymethylcinnamic酸通过使用手性开发螺膦-恶唑啉/铱络合物作为催化剂，以制备β 2个羟基羧酸具有高反应性（TON高达2000）和对映选择性优良（高达99.5％ee值）。通过使用这种高效的不对称氢化作为关键步骤，完成了天然产物高异黄酮（S）-（+）- 4的简明全合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400361

文献信息

• Temperature-Controlled Selectivity toward [1,3]- or [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: Regioselective Synthesis of Substituted 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Yunkui Liu、Zhenyuan Xu、Jianqiang Qian、Shaojie Lou

  DOI：10.1055/s-0029-1218280

  日期：2009.11

  Either [1,3]- or [3,3]-sigmatropic rearrangements were selectively accessed by controlling the reaction temperature in the gold(III)-catalyzed tandem rearrangement/cyclization of (E)-2-(aryloxymethyl)alk-2-enoates to afford diversely substituted 3,4-dihydrocoumarin derivatives in moderate to good yields and in excellent regioselectivity.

  通过控制金 (III) 催化的 (E)-2-(芳氧基甲基)alk-2- 串联重排/环化中的反应温度，选择性地进行 [1,3]- 或 [3,3]- σ 重排烯酸酯以中等至良好的产率和出色的区域选择性提供多种取代的 3,4-二氢香豆素衍生物。
• Regiospecific Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins via Substrate-Controlled [1,3]- or [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Xiangsheng Xu、Xiaoqing Li、Xinhuan Yan、Hanshen Wang、Yun Deng、Jiangbin Shao

  DOI：10.1055/s-0031-1289908

  日期：2011.12

  A regiospecific synthesis of 3,4-dihydrocoumarin derivatives has been achieved involving tandem rearrangement-cyclization of (E)-2-(aryloxymethyl)alk-2-enoates catalyzed by a Pd/Cu bimetallic system. Unexpected substrate-controlled [1,3]- or [3,3]-sigmatropic rearrangement was observed in the transformations. [1,3]-sigmatropic rearrangement - [3,3]-sigmatropic ­rearrangement - palladium/copper bimetallic

  已经实现了3,4-二氢香豆素衍生物的区域特异性合成，该合成涉及通过Pd / Cu双金属系统催化的（E）-2-（芳氧基甲基）烷-2-烯酸酯的串联重排-环化。在转换中观察到意外的底物控制的[1,3]-或[3,3]-σ重排。 [1,3]-σ重排-[3,3]-σ重排-钯/铜双金属催化剂-底物控制的选择性-3,4-二氢香豆素
• DREWES, SIEGFRIED E.;EMSLIE, NEVILLE D.;KARODIA, NAZIRA;LOIZOU, GEORGIA, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 1437-1443
  作者：DREWES, SIEGFRIED E.、EMSLIE, NEVILLE D.、KARODIA, NAZIRA、LOIZOU, GEORGIA

  DOI：——

  日期：——