(5S)-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-allyl-5-C-vinyl-α-D-xylofuranose | 863031-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-allyl-5-C-vinyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol；(1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 863031-29-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: JFTFPLGHYLXNFR-RNWYCLNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-allyl-5-C-vinyl-α-D-xylofuranose 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2,2-dimethyl-3a,3b,5,8,8a,9a-hexahydro-1,3,4,9-tetraoxacyclopenta[a]azulen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  高效的易位途径到达eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环

  摘要：

  据报道，从容易获得的1,2,5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖合成eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环的短而有效的RCM路线。该策略已成功地扩展到一些双环醚的合成，这可能会在合成新型双环核苷中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.045
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (5S)-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-allyl-5-C-vinyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  高效的易位途径到达eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环

  摘要：

  据报道，从容易获得的1,2,5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖合成eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环的短而有效的RCM路线。该策略已成功地扩展到一些双环醚的合成，这可能会在合成新型双环核苷中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.045

文献信息

• Effect of ring fusion stereochemistry on double bond geometry. Unexpected formation of nine-membered cyclic ether with E-configurated double bond through RCM
  作者：Subrata Ghosh、Md. Firoj Hossain、Chanchal K. Malik、Soumitra Maity

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.084

  日期：2010.11

  ether with E-configurated double bond was observed during construction of 5-9-5 tricycles through RCM of dienes. Ring fusion stereochemistry in the products oxonenes was found to have profound influence on the olefin geometry. cis-anti-cis 5-9-5 tricycle was obtained with Z-configurated olefin while cis-syn-cis 5-9-5 system was obtained with E- as well as Z-configurated double bond with the former predominating

  在通过二烯的RCM构建5-9-5三环的过程中，观察到了具有E-构型双键的九元环状醚的形成。发现产物酮中的环稠合立体化学对烯烃的几何形状具有深远的影响。用Z-构型的烯烃得到顺-反-顺式5-9-5三环，而用E-以及Z-构型的双键得到顺-顺-顺5-9-5系统，前者占主导。