3-benzyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 1586805-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1586805-07-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: DIFCGRNKPOJMNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)cinnamamide 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-benzyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  KO t -Bu / DMF促进的二芳基甲醇和α，β-不饱和酰胺的分子内环化：一种无金属方法制备3,4-二取代的喹啉酮†

  摘要：

  据报道，通过将二芳基甲醇分子内加到由KO t -Bu / DMF促进的α，β-不饱和酰胺上，可以容易地合成喹啉酮。以中等至良好的产率获得了一系列的3，4-二取代的喹啉酮。提出了通过酮基的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob02119k

文献信息

• One-Pot Microwave-Assisted Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-Quinolinones
  作者：Chinh T. Bui

  DOI：10.1080/00397911.2013.850095

  日期：2014.4.18

  An improved one-pot synthesis of 3,4-disubstituted 2-quinolinones is described. The condensation of substituted 2-aminobenzophenone (or 2-aminophenyl alkyl ketone) with acid chlorides was carried out in the presence of triethylamine (or NaH) under microwave reaction conditions (150oC, 200psi). The reactions were completed within minutes to produce 2-quinolinones in moderate to excellent yields and good purities.[Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]