6-(4-phenylpiperazine-1-yl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 1365531-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(4-phenylpiperazine-1-yl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(4-phenylpiperazin-1-yl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1365531-00-5
• 化学式: C₂₆H₃₀N₆O₇
• 分子量: 538.56
• InChiKey: WLFNUGLQXRYLBQ-HUBRGWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-phenylpiperazine-1-yl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N⁶-(4-phenylpiperazinyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  6-(4-苯基哌嗪-1-基)-9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤的高效化学磷酸化

  摘要：

  抗代谢物是一种代谢拮抗剂，用于通过替代代谢物来治疗癌症和病毒性疾病，抑制代谢酶的作用并破坏形成核酸所必需的结构单元的合成途径。嘌呤拮抗剂是抗代谢物的亚单位，可减少嘌呤碱基的产生，从而导致核苷酸产生停止并导致癌细胞死亡。用于化疗的氟达拉滨 (2-fluoro-ara-AMP) 是一种嘌呤类的抗代谢物，其结构中含有单磷酸酯。在这项研究中，提出了一个协议，以有效和高效地合成 6-(4-phenylpiperazine-1-yl)-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine-5'

  DOI：

  10.1080/15257770.2020.1843679
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-(4-phenylpiperazine-1-yl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  6-(4-苯基哌嗪-1-基)-9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤的高效化学磷酸化

  摘要：

  抗代谢物是一种代谢拮抗剂，用于通过替代代谢物来治疗癌症和病毒性疾病，抑制代谢酶的作用并破坏形成核酸所必需的结构单元的合成途径。嘌呤拮抗剂是抗代谢物的亚单位，可减少嘌呤碱基的产生，从而导致核苷酸产生停止并导致癌细胞死亡。用于化疗的氟达拉滨 (2-fluoro-ara-AMP) 是一种嘌呤类的抗代谢物，其结构中含有单磷酸酯。在这项研究中，提出了一个协议，以有效和高效地合成 6-(4-phenylpiperazine-1-yl)-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine-5'

  DOI：

  10.1080/15257770.2020.1843679

文献信息

• Synthesis of Novel 6-(4-Substituted piperazine-1-yl)-9-(β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)purine Derivatives, Which Lead to Senescence-Induced Cell Death in Liver Cancer Cells
  作者：Meral Tuncbilek、Ebru Bilget Guven、Tugce Onder、Rengul Cetin Atalay

  DOI：10.1021/jm3001532

  日期：2012.4.12

  Novel purine ribonucleoside analogues (9-13) containing a 4-substituted piperazine in the substituent at N-6 were synthesized and evaluated for their cytotoxicity on Huh7, HepG2, FOCUS, Mahlavu liver, MCF7 breast, and HCT116 colon carcinoma cell lines. The purine nucleoside analogues were analyzed initially by an anticancer drug-screening method based on a sulforhodamine B assay. Two nucleoside derivatives with promising cytotoxic activities (11 and 12) were further analyzed on the hepatoma cells. The N-6-(4-Trifluoromethylphenyl)piperazine analogue 11 displayed the best antitumor activity, with IC50 values between 5.2 and 9.2 mu M. Similar to previously described nucleoside analogues, compound 11 also interferes with cellular ATP reserves, possibly through influencing cellular kinase activities. Furthermore, the novel nucleoside analogue 11 was shown to induce senescence-associated cell death, as demonstrated by the SA beta-gal assay. The senescence-dependent cytotoxic effect of 11 was also confirmed through phosphorylation of the Rb protein by p15(INK4b) overexpression in the presence of this compound.