5-(2-hydroxyethylthio)methyl-2'-deoxyuridine | 1288934-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethylthio)methyl-2'-deoxyuridine
• CAS: 1288934-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 318.351
• InChiKey: WJZIOYBRNBAJEE-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((2-hydroxyethyl)thiomethyl)-2'-deoxycytidine 在 sodium acetate 、 sodium nitrite 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-hydroxyethylthio)methyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Methyltransferase-Directed Derivatization of 5-Hydroxymethylcytosine in DNA

  摘要：

  Cytosine modification by AdoMet–dependent DNA methyltransferases is part of an epigenetic regulatory network in vertebrates. Here we show that, in the absence of AdoMet, bacterial cytosine-5 methyltransferases can catalyze condensation of aliphatic thiols and selenols to 5-hydroxymethylcytosine in DNA yielding 5-chalcogenomethyl derivatives. These new atypical reactions open new ways for sequence-specific derivatization and analysis of 5-hydroxymethylcytosine, a recently discovered nucleobase in mammalian DNA

  DOI：

  10.1002/anie.201007169