(2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9S)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,7,9-tetramethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane | 835929-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9S)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,7,9-tetramethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane
• CAS: 835929-76-5
• 化学式: C₄₆H₇₈O₇Si₂
• 分子量: 799.292
• InChiKey: LKDGMJILOMFBSQ-OSYZZZFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.24
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9S)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,7,9-tetramethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 carbamic acid 3,9,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-2,4,8,10-tetramethyl-1-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-tetradeca-6,11-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Carbamate-Substituted Analogues of (+)-Discodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of 22 totally synthetic analogues of the potent microtubule-stabilizing agent (divided by)-discodermolide (1) have been achieved. Structure-activity relationships of the C(19) carbamate were defined. exploiting two synthetically simplified scaffolds. as well as the parent (+)-discodermolide framework.

  DOI：

  10.1021/ol047686a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanal 在 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9S)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,7,9-tetramethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873

文献信息

• Design, Total Synthesis, and Evaluation of C(13)−C(14) Cyclopropane Analogues of (+)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Ming Xian、Fenghua Liu

  DOI：10.1021/ol051691c

  日期：2005.10.1

  [structure: see text] The design, total synthesis, and biological evaluation of two C13-C14-cyclopropyl analogues [(+)-1 and (+)-2] of (+)-discodermolide have been achieved. Key features of the syntheses include highly stereoselective, hydroxyl-directed cyclopropanations of vinyl iodides and higher order cuprate-mediated cross-coupling reactions between cyclopropyl iodides and alkyl iodides. Biological

  [结构：见正文]已完成（+）-discodermolide的两个C13-C14-环丙基类似物[（+）-1和（+）-2]的设计，全合成和生物学评估。合成的关键特征包括乙烯基碘化物的高度立体选择性，羟基定向的环丙烷化以及环丙基碘化物和烷基碘化物之间的高阶铜酸盐介导的交叉偶联反应。生物学评估表明，环丙基亚甲基的取向都不能完全替代（+）-discodemolide（3）中的C14甲基。