N'-(2,5-Diphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-N,N-dimethyl-formamidine | 77746-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N'-(2,5-Diphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-N,N-dimethyl-formamidine
• 英文别名: N'-(2,5-diphenylpyrazol-3-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 77746-72-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: FVOQGKNBRPKQDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2,5-Diphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-N,N-dimethyl-formamidine 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aryne aza-Diels-Alder反应：异喹啉的灵活合成

  摘要：

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01704
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N'-(2,5-Diphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine derivatives via Aza-Diels–Alder reaction: evaluation of torsion effect of pyrazoylimines
  作者：Li-Ya Wang、Naoto Uramaru、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.013

  日期：2014.10

  A modified method for the synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine was developed through an Aza-Diels–Alder reaction of pyrazoylimines with maleimides in the sealed tube. Based on the control experiment, the yields for the Aza-Diels–Alder reaction seemed proportional to the suitable torsion conformation of pyrazoylimine, which was modulated by N,N-disubstituted amidinyl moiety. The versatile

  通过在密封管中吡唑并嘧啶类与马来酰亚胺的Aza-Diels-Alder反应，开发了一种改良的吡唑并[3,4- b ]吡咯并[3,4- d ]吡啶的合成方法。根据对照实验，Aza-Diels-Alder反应的收率似乎与吡唑基嘧啶的合适扭转构象成比例，该构象受N，N-二取代的mid基部分调节。还证实了通用密封管技术可提高Aza-Diels-Alder反应的更高分离产率。
• Chemoselective synthesis, antiproliferative activities, and SAR study of 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidines and pyrazolyl-2-azadienes
  作者：Kau-Shan Wen、Hui-Yi Lin、Yu-Ying Huang、Kimiyoshi Kaneko、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Shin-Hun Juang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1007/s00044-011-9872-1

  日期：2012.11

  -pyrazol-5-yl- N , N -dimethylformamidines and pyrazolyl-2-azadienes. All of the starting materials and resulting products were tested against NCI-H226, NPC-TW01, and Jurkat cancer cells to evaluate their antiproliferative activities. 1 H -Pyrazol-5-yl- N , N -dimethylformamidines 2b , 2c , and 2d were most potent with IC50 values in low micromolar range. The formyl group at C-4 position and the grafted amidinyl

  摘要 成功开发了化学选择性微波辅助的酰胺化反应，合成了1 H- 吡唑-5-基 -N ， N- 二甲基甲am和吡唑基-2-氮杂二烯。对所有起始原料和所得产品进行了针对NCI-H226，NPC-TW01和Jurkat癌细胞的测试，以评估其抗增殖活性。1 H- 吡唑-5-基 -N ， N- 二甲基 甲am 2b ， 2c 和 2d 对IC 50最有效低摩尔浓度范围内的值。C-4位的甲酰基和吡唑分子主核中的接枝a基对于抑制活性是必需的。 图形概要
• ZnCl₂ -Catalyzed Aza-Diels-Alder Reaction for the Synthesis of 1<i>H</i> -Pyrazolo[3,4-<i>b</i> ]pyridine-4,5-dicarboxylate Derivatives
  作者：Ching-Chun Tseng、Wan-Ping Yen、Shuo-En Tsai、Yu-Tzu Hu、Hiroyuki Takayama、Yueh-Hsiung Kuo、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201701761

  日期：2018.4.9

  Pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐4,5‐dicarboxylates can be synthesized through a ZnCl2‐catalyzed aza‐Diels–Alder reaction of pyrazoylimines with acetylenedicarboxylic acid diethyl ester.

  吡唑并[3,4- b ]吡啶--4,5-二羧酸酯可以通过吡唑啉与乙炔二羧酸二乙酯的ZnCl 2催化的aza-Diels-Alder反应合成。