(E)-1-[3-[(dibenzylamino)methyl]-4-hydroxyphenyl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 1137686-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[3-[(dibenzylamino)methyl]-4-hydroxyphenyl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1137686-84-0
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₂
• 分子量: 447.577
• InChiKey: LRKICKHSLKMJDC-FBMGVBCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4'-hydroxy-4-methylchalcone 、 二苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 以24%的产率得到(E)-1-[3-[(dibenzylamino)methyl]-4-hydroxyphenyl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Novel 3-Aryl-1-(3′-dibenzylaminomethyl-4′-hydroxyphenyl)-propenones and Related Compounds

  摘要：

  各种 4′-羟基查耳酮（1a-e）与多聚甲醛和二苄胺反应，生成了一系列新型的 4′-羟基-3′-二苄基氨基甲基查耳酮（7a-e），而不是 4′-羟基-3′,5′-双（二苄基氨基甲基）查耳酮 4。为了使单加成物 7 的形成合理化，比较了 4a 和 7a 的能量最小化模型结构。本研究首次测试了 7a-e 对 PC-3 细胞株的体外细胞毒性活性，并与前体 4′-羟基查耳酮（1a-e）进行了比较。除了化合物 7a（IC50：19.85 μM）外，在 4′-羟基查耳酮中插入二苄基氨基甲基功能会导致细胞毒性活性完全丧失。结果表明，不仅 pKa，胺的形状和大小也是影响细胞毒性活性的关键因素。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1675

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Novel 3-Aryl-1-(3′-dibenzylaminomethyl-4′-hydroxyphenyl)-propenones and Related Compounds
  作者：Halise Inci Gul、Kadir Ozden Yerdelen、Umashankar Das、Mustafa Gul、Bulbul Pandit、Pui-Kai Li、Jonathan Richard Dimmock

  DOI：10.1248/cpb.56.1675

  日期：——

  The reaction of various 4′-hydroxychalcones (1a—e) with paraformaldehyde and dibenzylamine led to the formation of a novel series of 4′-hydroxy-3′-dibenzylaminomethyl chalcones (7a—e) instead of 4′-hydroxy-3′,5′-bis-(dibenzylaminomethyl)chalcones 4. In order to rationalise the formation of monoadduct 7, energy minimized model structures of 4a and 7a were compared. The in vitro cytotoxic activities of 7a—e were tested against PC-3 cell lines for the first time in this study and compared with the precursor 4′-hydroxychalcones (1a—e). Except for compound 7a (IC50: 19.85 μM), insertion of dibenzylaminomethyl function into 4′-hydroxychalcones resulted in complete loss of cytotoxic activity. The results suggested that it is not only the pKa but also the shape and size of the amine that is critical in governing the cytotoxic activity.

  各种 4′-羟基查耳酮（1a-e）与多聚甲醛和二苄胺反应，生成了一系列新型的 4′-羟基-3′-二苄基氨基甲基查耳酮（7a-e），而不是 4′-羟基-3′,5′-双（二苄基氨基甲基）查耳酮 4。为了使单加成物 7 的形成合理化，比较了 4a 和 7a 的能量最小化模型结构。本研究首次测试了 7a-e 对 PC-3 细胞株的体外细胞毒性活性，并与前体 4′-羟基查耳酮（1a-e）进行了比较。除了化合物 7a（IC50：19.85 μM）外，在 4′-羟基查耳酮中插入二苄基氨基甲基功能会导致细胞毒性活性完全丧失。结果表明，不仅 pKa，胺的形状和大小也是影响细胞毒性活性的关键因素。