(2S,3S)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-3-((E)-7-octyloxy-8-phenyl-oct-3-enyl)-oxirane | 873925-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-3-((E)-7-octyloxy-8-phenyl-oct-3-enyl)-oxirane
• CAS: 873925-47-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: UFZBASTYTUBPCW-QJFNOBJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-3-((E)-7-octyloxy-8-phenyl-oct-3-enyl)-oxirane 在 Shi's ketone 、 四丁基硫酸氢铵 Oxone 、 乙二胺四乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到(2S,3S)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-3-[2-[(2R,3R)-3-(3-octoxy-4-phenylbutyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发异源级联环化：非酸性条件下的聚醚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。

  DOI：

  10.1021/ol0261074
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-己烯-2-醇 在 L-(+)-diisopropyl tartrate titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 丙酸 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-3-((E)-7-octyloxy-8-phenyl-oct-3-enyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发异源级联环化：非酸性条件下的聚醚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。

  DOI：

  10.1021/ol0261074