(1R,3R,6R,9S,10S)-9,10-dihydroxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-7-ene | 119066-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1R,3R,6R,9S,10S)-9,10-dihydroxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-7-ene
• 英文别名: (1R,3R,6R,9S,10S)-9,10-dihydroxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]dec-7-ene；(1R,4S,5S,6R,8R)-8-Phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.4.0>dec-2-ene；(2R,4aR,7S,8R,8aR)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxine-7,8-diol
• CAS: 119066-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ZNRQRCYJSGBDKN-XVIXHAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,6R,9S,10S)-9,10-dihydroxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-7-ene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 149.5h， 生成 validoxylamine A
  参考文献：
  名称：

  抗生素有效霉素的合成研究。第12部分。（+）-有效霉素B和（+）-有效羟胺B的总合成

  摘要：

  报告了有效霉素B（1a）和有效羟胺B（2a）的第一个完整合成；（+）-valienamine的环氧化物（12）与部分受保护的衍生物（16）偶联，然后脱保护，得到（1a），从其全部O-乙酰化衍生物（1b）的1 H nmr光谱中鉴定。或者，将环氧化物（24）与胺（16）偶合，得到化合物（25），其结构可通过将（25）转化为有效氧胺B壬酸-O-乙酸酯（2b）。将衍生自（25）的经过适当保护的胺（29）糖基化，然后脱保护和乙酰化，得到（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880002675
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 Amberlite IR-120B resin 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 105.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 (1R,3R,6R,9S,10S)-9,10-dihydroxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  抗生素有效霉素的合成研究。第12部分。（+）-有效霉素B和（+）-有效羟胺B的总合成

  摘要：

  报告了有效霉素B（1a）和有效羟胺B（2a）的第一个完整合成；（+）-valienamine的环氧化物（12）与部分受保护的衍生物（16）偶联，然后脱保护，得到（1a），从其全部O-乙酰化衍生物（1b）的1 H nmr光谱中鉴定。或者，将环氧化物（24）与胺（16）偶合，得到化合物（25），其结构可通过将（25）转化为有效氧胺B壬酸-O-乙酸酯（2b）。将衍生自（25）的经过适当保护的胺（29）糖基化，然后脱保护和乙酰化，得到（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880002675

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Hydroxymethylaminocyclitols as Glycosidase Inhibitors
  作者：Ana Trapero、Meritxell Egido-Gabás、Jordi Bujons、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00133

  日期：2015.4.3

  were tested as glycosidase inhibitors. Cyclitols having an amino group in an α configuration at a position equivalent to the anomeric in the sugar were found to be low micromolar inhibitors of the α-glucosidase from baker’s yeast with Ki’s near to 2 μM. On the other hand, N-octyl aminocyclitols having the nitrogen substituents in an α or β configuration were found to be good inhibitors of recombinant

  通过立体控制环氧化物开放的环己烷环氧化物环磷脂醇和1，6-表-环磷脂醇的羟基保护形式，合成了葡萄糖的四个系列的C 7 N氨基环醇类似物。测试所得的羟甲基取代的氨基环糖醇作为糖苷酶抑制剂。发现具有与糖中的异头异构体相当的位置处具有α构型的氨基的环糖醇是来自面包酵母的K i接近2μM的低微摩尔α-葡萄糖苷酶抑制剂。另一方面，发现具有α或β构型的氮取代基的N-辛基氨基环醇是具有K i的重组β-葡萄糖脑苷脂酶的良好抑制剂。值在8.3和17μM之间，并且在低微摩尔浓度下还抑制了活细胞中的溶酶体β-葡萄糖苷酶活性。计算对接研究表明，不同系列的β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂之间存在差异结合。与实验结果一致，获得的结合姿势表明，在模拟底物中脂质链之一的抑制剂中，烷基脂质取代基的存在对效能至关重要。相比之下，氨基环糖醇中的羟甲基取代基与母体葡萄糖基神经酰胺的匹配似乎对于有效抑制并不是严格必要的，这表明简化糖模拟设计中结构相似性的风险。
• Tsunoda, Hidetoshi; Sasaki, Shin-Ichi; Furuya, Takashi, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 159 - 165
  作者：Tsunoda, Hidetoshi、Sasaki, Shin-Ichi、Furuya, Takashi、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, SEIICHIRO;MIYAMOTO, YASUNOBU;NOSE, TAISUKE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2675-2680
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、MIYAMOTO, YASUNOBU、NOSE, TAISUKE

  DOI：——

  日期：——