methyl 3-(5-fluoro-2-nitrophenyl)acrylate | 1389319-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(5-fluoro-2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3-(5-fluoro-2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1389319-80-5
• 化学式: C₁₀H₈FNO₄
• 分子量: 225.176
• InChiKey: OWVMDPCVFSKRGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-fluoro-2-nitrophenyl)acrylate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Methyl 3-(2-amino-5-fluorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用Bpin基团作为掩蔽亲核试剂，一锅三步合成苯并恶嗪酮

  摘要：

  已经实现了将Bpin基团用作亲核试剂以促进环状氨基甲酸酯的组装。这一一锅法涉及初始的铜催化硼化，随后的C–B键氧化以生成活性醇中间体和环化反应。我们报告使用这种高效，可扩展，简单的方法来合成广泛的苯并恶嗪酮支架，包括对映选择性的结果。随后转变为有用的支架展示了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00623
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 5-氟-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 3-(5-fluoro-2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用Bpin基团作为掩蔽亲核试剂，一锅三步合成苯并恶嗪酮

  摘要：

  已经实现了将Bpin基团用作亲核试剂以促进环状氨基甲酸酯的组装。这一一锅法涉及初始的铜催化硼化，随后的C–B键氧化以生成活性醇中间体和环化反应。我们报告使用这种高效，可扩展，简单的方法来合成广泛的苯并恶嗪酮支架，包括对映选择性的结果。随后转变为有用的支架展示了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00623

文献信息

• Reductive Cyclizations of Nitroarenes to Hydroxamic Acids by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Tehshik Yoon、Megan Cismesia、Michael Ischay

  DOI：10.1055/s-0033-1338419

  日期：——

  We have developed a photocatalytic reduction of nitroarenes as an efficient, chemoselective route to biologically important N-phenyl hydroxamic acid scaffolds. Optimal conditions call for 2.5 mol% of a ruthenium photocatalyst, visible light irradiation, and a dihydropyridine terminal reductant. Because of the mild nature of the visible light activation, functional groups that might be sensitive to other non-photochemical reduction methods are easily tolerated.
• Tetrazolylalkyl indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1065206B1

  公开（公告）日：2002-10-09
• The Discovery and Hit-to-Lead Optimization of Tricyclic Sulfonamides as Potent and Efficacious Potentiators of Glycine Receptors
  作者：Howard Bregman、Jeffrey R. Simard、Kristin L. Andrews、Shawn Ayube、Hao Chen、Hakan Gunaydin、Angel Guzman-Perez、Jiali Hu、Liyue Huang、Xin Huang、Paul H. Krolikowski、Sonya G. Lehto、Richard T. Lewis、Klaus Michelsen、Pamela Pegman、Matthew H. Plant、Paul L. Shaffer、Yohannes Teffera、Shuyan Yi、Maosheng Zhang、Jacinthe Gingras、Erin F. DiMauro

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01496

  日期：2017.2.9

  Current pain therapeutics suffer from undesirable psychotropic and sedative side effects, as well as abuse potential. Glycine receptors (GlyRs) are inhibitory ligand-gated ion channels expressed in nerves of the spinal dorsal horn, where their activation is believed to reduce transmission of painful stimuli. Herein, we describe the identification and hit-to-lead optimization of a novel class of tricyclic sulfonamides as allosteric GlyR potentiators. Initial optimization of high-throughput screening (HTS) hit 1 led to the identification of 3, which demonstrated ex vivo potentiation of glycine-activated current in mouse dorsal horn neurons from spinal cord slices. Further improvement of potency and pharmacokinetics produced in vivo proof-of-concept tool molecule 20 (AM-1488), which reversed tactile allodynia in a mouse spared-nerve injury (SNI) model. Additional structural optimization provided highly potent potentiator 32 (AM-3607), which was cocrystallized with human GlyR alpha 3(cryst) to afford the first described potentiator-bound X-ray cocrystal structure within this class of ligand-gated ion channels (LGICs).
• 2,3-SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1045833B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• US6608070B1
  申请人：——

  公开号：US6608070B1

  公开（公告）日：2003-08-19