methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8,9-tetradeoxy-α-D-gluco-nonadi-6(E),8-enopyranoside | 1470226-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8,9-tetradeoxy-α-D-gluco-nonadi-6(E),8-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1470226-36-8
• 化学式: C₃₁H₃₄O₅
• 分子量: 486.608
• InChiKey: MSENEFSPBPENTF-HGWLAFLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8,9-tetradeoxy-α-D-gluco-nonadi-6(E),8-enopyranoside 在 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以16.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖二烯的新方法；用于合成双环衍生物的有用构件

  摘要：

  在 C1 处具有甲硅烷基保护的糖醛，很容易从甲基 α-d-吡喃葡萄糖苷制备，与烯丙基硼酸酯或烯丙基铬试剂反应得到相应的（反​​）加合物，它们被选择性地转化为 E-或 Z-二烯。用 TBAF 对异头位置的脱保护以优异的产率进行，所得半缩醛的进一步官能化导致形成复杂的双环产物，例如高度官能化的恶唑烷。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339374
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-(trimethylsilyl)-7,8,9-trideoxy-α-D-gluco-nona-8-enopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以2.32 g的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8,9-tetradeoxy-α-D-gluco-nonadi-6(E),8-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖二烯的新方法；用于合成双环衍生物的有用构件

  摘要：

  在 C1 处具有甲硅烷基保护的糖醛，很容易从甲基 α-d-吡喃葡萄糖苷制备，与烯丙基硼酸酯或烯丙基铬试剂反应得到相应的（反​​）加合物，它们被选择性地转化为 E-或 Z-二烯。用 TBAF 对异头位置的脱保护以优异的产率进行，所得半缩醛的进一步官能化导致形成复杂的双环产物，例如高度官能化的恶唑烷。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339374