[1-(1-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-1H-indol-3-yl]-oxo-acetic acid methyl ester | 616898-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(1-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-1H-indol-3-yl]-oxo-acetic acid methyl ester
• CAS: 616898-63-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: YZPMRHRUEZRSFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-乙酰胺 、 [1-(1-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-1H-indol-3-yl]-oxo-acetic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-[1-(1-benzyl-4-pyrrolidinyl)-1H-indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the synthesis of N-(azacycloalkyl)bisindolylmaleimides: selective inhibitors of PKCβ

  摘要：

  N-(Azacycloalkyl)bisindolylmaleimides 1 have been identified to be selective inhibitors of PKCbeta. This manuscript will describe the synthetic approaches employed to prepare this class of compounds that resulted in development of efficient methods for preparation of N-(azacycloalkyl) indole 5, indole-3-acetamide 8 and indole-3-glyoxylate ester 4 derivatives. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00973-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-苄基-3-甲磺酰氧基吡咯烷 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 [1-(1-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-1H-indol-3-yl]-oxo-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the synthesis of N-(azacycloalkyl)bisindolylmaleimides: selective inhibitors of PKCβ

  摘要：

  N-(Azacycloalkyl)bisindolylmaleimides 1 have been identified to be selective inhibitors of PKCbeta. This manuscript will describe the synthetic approaches employed to prepare this class of compounds that resulted in development of efficient methods for preparation of N-(azacycloalkyl) indole 5, indole-3-acetamide 8 and indole-3-glyoxylate ester 4 derivatives. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00973-6