2-amino-N-benzyl-5-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide | 915380-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-N-benzyl-5-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
• CAS: 915380-54-0
• 化学式: C₂₉H₃₃N₅O₆
• 分子量: 547.611
• InChiKey: ILLAYVXLYCZGMG-XPJOPHPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  153.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-benzyl-5-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-amino-N-benzyl-5-(methyl 3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Iso-C-nucleoside Analogues from 1-(Methyl 2-O-benzyl-4,6- O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-ones

  摘要：

  1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)丁-3-炔-2-酮（3a）在碱的存在下与3-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基吡唑-4-羧酸衍生物发生反应，分别得到三唑并[1,5-a]嘧啶（5）和吡唑并[1,5-a]嘧啶（8a-d）。将1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)-4-苯基-丁-3-炔-2-酮（3b）与氰乙酰胺、2-氰基-N-（4-甲氧基苯基）乙酰胺和N-芳基-3-酮丁酰胺处理后得到取代的烟酰腈（11a-d）。此外，3b与2-苯并咪唑基-乙腈反应得到苄[4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-4-碳腈（13）。8d的去保护反应分两步得到2-氨基-N-苄基-5-(甲基3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺（10）。化合物5和11d经AcOH/H2O处理得到5-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（6）和3-乙酰基-1,2-二氢-1-(4-甲氧基苯基)-6-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)-4-苯基吡啶-2-酮（12），分别。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1110
• 作为产物：
  描述：

  1-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-one 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-N-benzyl-5-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Iso-C-nucleoside Analogues from 1-(Methyl 2-O-benzyl-4,6- O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-ones

  摘要：

  1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)丁-3-炔-2-酮（3a）在碱的存在下与3-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基吡唑-4-羧酸衍生物发生反应，分别得到三唑并[1,5-a]嘧啶（5）和吡唑并[1,5-a]嘧啶（8a-d）。将1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)-4-苯基-丁-3-炔-2-酮（3b）与氰乙酰胺、2-氰基-N-（4-甲氧基苯基）乙酰胺和N-芳基-3-酮丁酰胺处理后得到取代的烟酰腈（11a-d）。此外，3b与2-苯并咪唑基-乙腈反应得到苄[4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-4-碳腈（13）。8d的去保护反应分两步得到2-氨基-N-苄基-5-(甲基3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺（10）。化合物5和11d经AcOH/H2O处理得到5-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（6）和3-乙酰基-1,2-二氢-1-(4-甲氧基苯基)-6-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)-4-苯基吡啶-2-酮（12），分别。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1110