phenyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 821018-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 821018-28-4
• 化学式: C₅₅H₄₇ClO₁₆S
• 分子量: 1031.49
• InChiKey: QASQAIURKOUZTO-JUJKMTIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  205.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose 、 phenyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.8%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  原生动物门鞘糖脂的合成研究：寄生虫多叶棘球oc糖鞘脂的总合成

  摘要：

  高效和系统的合成的四个中性糖鞘脂已实现从多棘球chin球菌的分离。关键步骤是在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/ TfOH存在下，使用巯基糖苷与苯甲酰神经酰胺直接对半乳糖基供体进行糖基化反应，从而得到所需的寡糖衍生物。将完全保护的糖苷13、20、22和25脱保护，得到四个目标糖鞘脂（1-4）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.09.015
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 乙酸肼 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 phenyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  原生动物门鞘糖脂的合成研究：寄生虫多叶棘球oc糖鞘脂的总合成

  摘要：

  高效和系统的合成的四个中性糖鞘脂已实现从多棘球chin球菌的分离。关键步骤是在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/ TfOH存在下，使用巯基糖苷与苯甲酰神经酰胺直接对半乳糖基供体进行糖基化反应，从而得到所需的寡糖衍生物。将完全保护的糖苷13、20、22和25脱保护，得到四个目标糖鞘脂（1-4）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.09.015