methyl ((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanethioyl)-L-alaninate | 139341-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanethioyl)-L-alaninate
• CAS: 139341-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 366.481
• InChiKey: SAXQMFUKFABGHX-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanethioyl)-L-alaninate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  沿肽主链安装脒官能团的一般策略

  摘要：

  脒是肽键的结构替代物，但由于现有方法的限制，在肽中很少受到关注。本研究中开发的合成策略代表了将脒引入肽主链的第一个稳健且通用的程序。我们利用并进一步开发了硫代亚胺酸酯保护基团的实用性和效率，作为一种避免反应性的手段，这种反应性最终使现有方法不适合沿着肽主链安装脒。这项工作意义重大，因为它描述了一种普遍适用的途径，可以访问未探索的肽设计和结构，以用于通过脒的独特特性成为可能的新疗法。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09085
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium carbonate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl ((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanethioyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  沿肽主链安装脒官能团的一般策略

  摘要：

  脒是肽键的结构替代物，但由于现有方法的限制，在肽中很少受到关注。本研究中开发的合成策略代表了将脒引入肽主链的第一个稳健且通用的程序。我们利用并进一步开发了硫代亚胺酸酯保护基团的实用性和效率，作为一种避免反应性的手段，这种反应性最终使现有方法不适合沿着肽主链安装脒。这项工作意义重大，因为它描述了一种普遍适用的途径，可以访问未探索的肽设计和结构，以用于通过脒的独特特性成为可能的新疗法。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09085

文献信息

• Amino acids as building blocks for the synthesis of substituted 1,2,4-triazoles
  作者：Mathieu Bibian、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.011

  日期：2011.9

  We report on the synthesis of 1,2,4-triazoles substituted with 2 or 3 amino acid side chains, using silver benzoate as a key reagent for the cyclization step. A complete study of the optical purity retention during the synthetic process leading to these compounds is described. In addition an improved work-up after the addition-cyclization step was also established leading to better yields and metal-free

  我们报道了用苯甲酸银作为环化步骤的关键试剂，合成了被2或3个氨基酸侧链取代的1,2,4-三唑。描述了在合成过程中导致这些化合物的光学纯度保持率的完整研究。此外，还建立了加成环化步骤后的改进后处理，从而提高了产量并生产了不含金属的产品。
• Chemo- and Site-Selective Replacement of N-Terminal Carbamates in Peptides
  作者：Miho Ibara、Takumi Abe、Daisuke Sawada

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00370

  日期：2022.3.25

  synthesis, it is important to distinguish the terminal amino group and carry out the selective transformation of only the N-terminal protecting group. We describe herein a reaction for the chemo- and site-selective replacement of carbamates with various other carbamates only at the N-terminus of peptides. We demonstrate the scope of carbamates and peptides and the introduction of fluorine into a peptide

  在肽合成中，重要的是区分末端氨基并仅对N末端保护基进行选择性转化。我们在本文中描述了仅在肽的N-末端用各种其他氨基甲酸酯化学选择性和位点选择性替换氨基甲酸酯的反应。我们展示了氨基甲酸酯和肽的范围以及将氟引入肽的过程。该策略适用于肽合成的后期。