5-methyl-3'-deoxyuridine 5'-triphosphate | 84017-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-methyl-3'-deoxyuridine 5'-triphosphate
• 英文别名: 3'-deoxy-5-methyluridine-5'-triphosphate；DMUT；3'-deoxy-5-methyl-UTP；[hydroxy-[[(2S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate；[hydroxy-[[(2S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 84017-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂O₁₄P₃
• 分子量: 482.171
• InChiKey: BEALYENGMRDLRK-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6,N6,2',5'-tetra-p-chlorobenzoylcordycepin 在 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-3'-deoxyuridine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic nucleosides and nucleotides. XIX. Synthesis of 3'-deoxycytidine 5'-triphosphate and related 3'-deoxyribonucleotides from cordycepin.

  摘要：

  嘧啶 3'-脱氧核苷 5'-三磷酸，即虫草素 5'-三磷酸的嘧啶对应物，(1) 是由虫草素方便地合成的，作为潜在的脱氧核糖核酸 (DNA) 依赖性核糖核酸 (RNA) 聚合酶抑制剂。为了合成 3'-脱氧胞苷，将 1 对氯苯甲酰化，然后进行乙酰解，得到 1-O-乙酰基-2, 5-二-O-对氯苯甲酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖 (3) 的异头混合物。屈服。 2, 4-双-三甲基甲硅烷基-N4-酰基胞嘧啶 (4a, b) 与 3 在氯化锡存在下缩合，以优异的收率得到完全酰化的 3'-脱氧胞苷 (5)。除去保护基团得到 3'-脱氧胞苷 (6)，其磷酸化后得到 3'-脱氧胞苷 5'-单磷酸 (7)，这是本研究中的关键中间体。用亚硝酸将 7 脱氨，得到 3'-脱氧胞苷-5'-单磷酸 (8)。另外，2, 4-双-三甲基甲硅烷氧基-5-甲基-或乙基嘧啶(4c, d)以类似的方式与3偶联，得到完全酰化的5-甲基-(5c)或5-乙基-3'-脱氧尿苷( 5d）。通过咪唑磷酸酯法将5'-单磷酸转化为相应的5'-三磷酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2223

文献信息

• METHOD FOR AMPLIFYING NUCLEIC ACID USING SOLID-PHASE CARRIER
  申请人：Tokyo University of Science Foundation

  公开号：EP3998338A1

  公开（公告）日：2022-05-18

  A nucleic acid amplification method using a solid-phase carrier according to the present invention comprises: capturing a target nucleic acid comprising mRNA on a solid-phase carrier; carrying out complementary-strand synthesis on the solid phase; carrying out exonuclease treatment to degrade and remove unreacted target-capturing nucleic acid on the solid phase; and then carrying out mRNA degradation and homopolymer addition by TdT reaction in the presence of a chain-terminating nucleotide triphosphate. According to the method of the present invention, cDNA can be stably and highly efficiently amplified even from a small amount of sample even in cases where the ratio of the amount of enzyme to the DNA substrate on the solid phase is excessive, where the reaction time is excessive, and/or where reagents show lot-to-lot variation. Further, the amplification method of the present invention can broaden the range of applications of techniques in which analysis using a specific-binding molecule labeled with an oligonucleic acid such as a DNA-labeled antibody and analysis of transcripts are carried out simultaneously.

  根据本发明，一种使用固相载体的核酸扩增方法包括：在固相载体上捕获由mRNA组成的目标核酸；在固相上进行互补链合成；进行外切酶处理以降解和去除固相上未反应的目标捕获核酸；然后在链终止核苷酸三磷酸存在下通过TdT反应进行mRNA降解和均聚物添加。根据本发明的方法，即使在固相上酶与 DNA 底物的量比过大、反应时间过长和/或试剂出现批次间差异的情况下，也能从少量样品中稳定、高效地扩增出 cDNA。此外，本发明的扩增方法可以拓宽使用 DNA 标记抗体等寡核酸标记的特异性结合分子进行分析和转录本分析同时进行的技术的应用范围。
• Metabolically stabilized double stranded mRNA
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US11007213B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  Double stranded mRNA (ds mRNA), e.g., produced in vitro, where one strand encodes a protein of interest and the other strand is hydrogen bonded to at least a portion of the coding region for the protein, as well as methods of making and using the ds mRNA, are provided.

  提供了双链 mRNA（ds mRNA），例如在体外产生的双链 mRNA（ds mRNA），其中一条链编码感兴趣的蛋白质，另一条链与蛋白质编码区的至少一部分氢键结合，还提供了制造和使用 ds mRNA 的方法。
• METABOLICALLY STABILIZED DOUBLE STRANDED mRNA
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US20190111070A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Double stranded mRNA. e.g., produced in vitro, as well as method of making and using the ds mRNA, are provided.
• [EN] INHIBITORS OF FOOT AND MOUTH DISEASE VIRUS TARGETING THE RNA-DEPENDENT POLYMERASE ACTIVITY OF 3Dpol<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE LA FIÈVRE APHTEUSE CIBLANT L'ACTIVITÉ DE POLYMÉRASE DÉPENDANT DE L'ARN DE LA 3DPOL
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2012068390A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention provides a novel method for treating, preventing or inhibiting Foot and Mouth Disease Virus. Also provided are several new classes of antiviral compounds for the treatment or prevention of Foot and Mouth Disease. The inventive antiviral compounds suppress the replication of Foot and Mouth Disease Virus RNA- Dependent RNA Polymerase (3Dpol) by blocking a preexisting binding pocket proximate to the active site of 3Dpol.
• [EN] METHOD FOR AMPLIFYING NUCLEIC ACID USING SOLID-PHASE CARRIER<br/>[FR] PROCÉDÉS D'AMPLIFICATION D'ACIDE NUCLÉIQUE À L'AIDE D'UN SUPPORT EN PHASE SOLIDE<br/>[JA] 固相担体を用いた核酸増幅方法
  申请人：UNIV TOKYO SCIENCE FOUND

  公开号：WO2021006353A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  本発明による固相担体を用いた核酸増幅法は、固相担体上にmRNAを含む標的核酸を捕捉して固相上で相補鎖合成を行ない、固相上の未反応の標的捕捉用核酸をエキソヌクレアーゼ処理により分解除去した後にmRNA分解および連鎖停止ヌクレオチド三リン酸存在下でのTdT反応によるホモポリマー付加を行なうことを含む。本発明の方法によれば、固相上のDNA基質に対する酵素の量比の超過、反応時間の超過、試薬ロットの差異によらず、微量のサンプルからもcDNAを安定して高効率に増幅できる。また本発明の増幅法によれば、DNA標識抗体等の、オリゴ核酸で標識された特異結合分子を用いた解析と転写物の解析を同時に行なう技術の応用範囲を広げることができる。