(E)-2-methyl-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-ol | 1313599-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1313599-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: WCZPRVDVXKSHLC-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2a-isopropyl-7-methyl-4-((E)-2-methyl-3-(o-tolyl)allyl)-7-(2-methylbenzyl)-1,2,2a,6,7,8-hexahydro-3H-4,5a-diazaacenaphthylene-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective construction of quaternary stereocentres in radical cyclisation cascades triggered by electron-transfer reduction of amide-type carbonyls

  摘要：

  使用SmI2-H2O-LiBr引发的电子转移至酰胺型羰基的基团环化串联反应，能够选择性地构建季碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/c7ob00739f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (E)-2-methyl-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜基内部烯丙醇的立体定向硼氢化反应

  摘要：

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901435

文献信息

• Divergent Regioselectivity in the Synthesis of Trisubstituted Allylic Alcohols by Nickel- and Ruthenium-Catalyzed Alkyne Hydrohydroxymethylation with Formaldehyde
  作者：Cory C. Bausch、Ryan L. Patman、Bernhard Breit、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201101496

  日期：2011.6.14

  Stoichiometric metals banned: Nonsymmetrically disubstituted alkynes were converted into primary trisubstituted allylic alcohols upon exposure to paraformaldehyde in the presence of nickel or ruthenium catalysts, which exhibit complementary regioselectivity and complete stereoselectivity in the absence of exogenous reducing agents (see scheme).

  禁止化学计量的金属：在镍或钌催化剂的存在下，低对称的二取代炔烃在暴露于低聚甲醛中时会转化为伯三取代的烯丙基醇，在没有外源还原剂的情况下，它们具有互补的区域选择性和完全的立体选择性（参见方案）。
• 5-FLUORO PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences, LLC

  公开号：EP2562163A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  This present disclosure is related to the field of 5-fluoro pyrmidines and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及 5-氟吡啶及其衍生物领域，以及这些化合物作为杀菌剂的用途。
• Copper-Catalyzed Stereospecific Hydroboration of Internal Allylic Alcohols
  作者：Enhui Ji、Haiwen Meng、Yue Zheng、Velayudham Ramadoss、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901435

  日期：2019.11.30

  Copper‐catalyzed highly stereospecific hydroboration of internal allylic alcohols using a silyl ether transient protection strategy is reported. This in situ protection effectively avoids the preferential side reaction of free hydroxyl group with boron reagent, thus promoting hydroboration. This method provides both the anti‐ and the syn‐ diastereomers of 1,3‐diols in high level of diastereomeric ratios

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。
• Selective construction of quaternary stereocentres in radical cyclisation cascades triggered by electron-transfer reduction of amide-type carbonyls
  作者：Huan-Ming Huang、Pablo Bonilla、David J. Procter

  DOI：10.1039/c7ob00739f

  日期：——

  Radical cyclisation cascades triggered by electron-transfer to amide-type carbonyls using SmI₂–H₂O–LiBr, result in the selective construction of quaternary carbon stereocentres.

  使用SmI2-H2O-LiBr引发的电子转移至酰胺型羰基的基团环化串联反应，能够选择性地构建季碳立体中心。