(-)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1'-deoxy-1'-(3-fluorophenyl)-β-D-ribofuranose | 1332506-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1'-deoxy-1'-(3-fluorophenyl)-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(3-fluorophenyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1332506-96-3
• 化学式: C₁₇H₂₇FO₄Si
• 分子量: 342.483
• InChiKey: ANGVKXFCSKNCDC-FPCVCCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1'-deoxy-1'-(3-fluorophenyl)-β-D-ribofuranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1'-deoxy-1'-(3-fluorophenyl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  模块化方式芳基- Ç经由烯丙基取代和闭环复分解序列-ribonucleosides。四种α-/β-和d- / l - C-核苷立体异构体的立体合成

  摘要：

  （S）-5a生成的对映纯单保护的铜（I）对映体的铱（I）催化与对映纯烯丙基碳酸酯（R）-9a，b的烯丙基化反应已成为开发C的新方法的关键步骤-核苷类似物。因此，异头物中心是通过立体控制形成的C–O而非C–C键并保留构型而构建的。将所得的双烯丙基醚15a，b（de≥90％，ee≥99 ％）转化为C-核苷29a，b通过Ru催化的闭环复分解，然后由OsO 4或RuO 4催化的非对映选择性二羟基化和脱保护。起始片段5a和9a，b的绝对构型的变化允许所有四个α/β- d / l-组合的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo201110z
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.76h， 生成 (-)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1'-deoxy-1'-(3-fluorophenyl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  模块化方式芳基- Ç经由烯丙基取代和闭环复分解序列-ribonucleosides。四种α-/β-和d- / l - C-核苷立体异构体的立体合成

  摘要：

  （S）-5a生成的对映纯单保护的铜（I）对映体的铱（I）催化与对映纯烯丙基碳酸酯（R）-9a，b的烯丙基化反应已成为开发C的新方法的关键步骤-核苷类似物。因此，异头物中心是通过立体控制形成的C–O而非C–C键并保留构型而构建的。将所得的双烯丙基醚15a，b（de≥90％，ee≥99 ％）转化为C-核苷29a，b通过Ru催化的闭环复分解，然后由OsO 4或RuO 4催化的非对映选择性二羟基化和脱保护。起始片段5a和9a，b的绝对构型的变化允许所有四个α/β- d / l-组合的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo201110z