2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione | 1045345-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 2-[1-(4-methoxylphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione；2-[1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1045345-83-2
• 化学式: C₃₁H₂₄O₃
• 分子量: 444.53
• InChiKey: WRTJQCUOEGFXTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene 、 二苯甲酰基甲烷 在 甲酸 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和亚硝酸钠在分子氧和甲酸存在下催化的1,3-二羰基化合物的炔丙基化

  摘要：

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸钠催化，以分子氧为末端氧化的1,3-二芳基丙炔与1,3-二羰基化合物的偶联反应为发达。该反应在...中得到了极大的促进。

  DOI：

  10.1039/c6ra06704b

文献信息

• Inexpensive and Efficient Synthesis of Propargylic Substituted Active Methylene Compounds Catalyzed by FeCl₃
  作者：Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1080/00397910903534031

  日期：2010.12.22

  A highly efficient and practical method for the synthesis of propargylic substituted 1,3-dicarbonyl compounds with direct use of propargylic alcohols in the presence of inexpensive and environmentally benign FeCl3 (5 mol%) has been presented. The reaction works with varieties of substrates at room temperature without an inert atmosphere with an excellent yield. The present method can also be employed

  提出了一种在廉价且环境友好的 FeCl3 (5 mol%) 存在下直接使用炔丙醇合成炔丙基取代的 1,3-二羰基化合物的高效实用方法。该反应在室温下与各种底物一起工作，没有惰性气氛，产率极好。本方法还可用于炔丙基取代的活性亚甲基化合物的大规模合成。
• Propargylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 1,3-Diarylpropynes via Oxidative Cross-Coupling between sp³ C−H and sp³ C−H
  作者：Dongping Cheng、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo8010039

  日期：2008.9.1

  A highly efficient oxidative-coupling reaction between diarylpropargylic sp(3) C-H and active methylenic sp(3) C-H was achieved with DDQ as oxidant. The reaction afforded a direct method for the propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds, thus providing a concise synthesis of the corresponding products.