3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-1-C-(t-butyldimethylsilyl)-8-[4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol | 1268670-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-1-C-(t-butyldimethylsilyl)-8-[4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
• CAS: 1268670-63-8
• 化学式: C₇₁H₇₉N₃O₁₁SSi
• 分子量: 1210.57
• InChiKey: NCNPWQSQJZMIFB-TVJBMFGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.76
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  147.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-1-C-(t-butyldimethylsilyl)-8-[4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-8-[4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and inclusion properties of novel C_n-symmetric triazole-linked cycloglucopyranosides

  摘要：

  我们提出了一种基于CuAAC的收敛合成方法，用于分别显示两个、四个和六个糖残基的三碳连接的环状葡萄糖苷，以及作为糖苷间间隔物的三唑环。 事实证明，具有最大空腔的术语可作为8-苯胺基-1-萘磺酸的载体。

  DOI：

  10.1039/c0cc04127k
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-1-C-(t-butyldimethylsilyl)-8-[4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and inclusion properties of novel C_n-symmetric triazole-linked cycloglucopyranosides

  摘要：

  我们提出了一种基于CuAAC的收敛合成方法，用于分别显示两个、四个和六个糖残基的三碳连接的环状葡萄糖苷，以及作为糖苷间间隔物的三唑环。 事实证明，具有最大空腔的术语可作为8-苯胺基-1-萘磺酸的载体。

  DOI：

  10.1039/c0cc04127k