N-benzyl-2,3-dibromopropionamide | 118790-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,3-dibromopropionamide
• 英文别名: N-benzyl-2,3-dibromo propionamide；N-benzyl-2,3-dibromopropanamide
• CAS: 118790-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂NO
• 分子量: 321.011
• InChiKey: LRQLTXXECDZAKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-dibromopropionamide 在 3% Pd/C sodium azide 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 30.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 2-amino-N-benzyl-3-methoxypropionamide monooxalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ

  摘要：

  提供了一种制备Lacosamide（一种有用的药物）的方法，其包括手性选择性酶催化酰化的步骤。

  公开号：

  WO2012069855A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 硫酸 、 溴 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-2,3-dibromopropionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ

  摘要：

  提供了一种制备Lacosamide（一种有用的药物）的方法，其包括手性选择性酶催化酰化的步骤。

  公开号：

  WO2012069855A1

文献信息

• Selective NR2B Antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191452A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• METHOD FOR PRODUCING N-BENZYL-2-BROMO-3-METHOXYPROPIONAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20200115322A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present invention provides an industrially-preferable method for safely producing N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropionamide at a high yield but at low cost. The method for producing of the present invention includes: in sequence, an amidation process that causes diacrylic anhydride to react with benzylamine in a solvent to obtain N-benzylacrylamide; a bromination process that causes N-benzylacrylamide to react with bromine in a solvent to obtain N-benzyl-2,3-dibromopropionamide; and a methoxylation process that causes N-benzyl-2,3-dibromopropionamide to react with methanol in the presence of a base to obtain N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropionamide.

  本发明提供了一种在高产率但低成本下安全生产N-苄基-2-溴-3-甲氧基丙酰胺的工业上优选方法。本发明的生产方法包括：按顺序进行以下步骤：使二丙烯酸酐与苄胺在溶剂中反应以获得N-苄基丙烯酰胺的酰胺化过程；使N-苄基丙烯酰胺与溴在溶剂中反应以获得N-苄基-2,3-二溴丙酰胺的溴化过程；以及使N-苄基-2,3-二溴丙酰胺在碱存在下与甲醇反应以获得N-苄基-2-溴-3-甲氧基丙酰胺的甲氧化过程。
• N-BENZYL-2-BROMO-3-METHOXYPROPIONAMIDE AND METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：API Corporation

  公开号：EP3567027A1

  公开（公告）日：2019-11-13

  The present invention provides an industrially-preferable method for safely producing N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropionamide at a high yield but at low cost. The method for producing of the present invention includes: in sequence, an amidation process that causes diacrylic anhydride to react with benzylamine in a solvent to obtain N-benzylacrylamide; a bromination process that causes N-benzylacrylamide to react with bromine in a solvent to obtain N-benzyl-2,3-dibromopropionamide; and a methoxylation process that causes N-benzyl-2,3-dibromopropionamide to react with methanol in the presence of a base to obtain N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropionamide.

  本发明提供了一种工业上可取的安全生产 N-苄基-2-溴-3-甲氧基丙酰胺的方法，产率高且成本低。 本发明的生产方法包括依次进行酰胺化反应，使二丙烯酸酐与苄胺在溶剂中反应，得到 N-苄基丙烯酰胺；溴化反应，使 N-苄基丙烯酰胺与溴在溶剂中反应，得到 N-苄基-2,3-二溴丙酰胺；甲氧基化工艺，使 N-苄基-2,3-二溴丙酰胺在碱存在下与甲醇反应，得到 N-苄基-2-溴-3-甲氧基丙酰胺。
• Method for producing n-benzyl-2-bromo-3-methoxypropionamide and intermediates thereof
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US11136287B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present invention provides an industrially-preferable method for safely producing N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropionamide at a high yield but at low cost. The method for producing of the present invention includes: in sequence, an amidation process that causes diacrylic anhydride to react with benzylamine in a solvent to obtain N-benzylacrylamide; a bromination process that causes N-benzylacrylamide to react with bromine in a solvent to obtain N-benzyl-2,3-dibromopropionamide; and a methoxylation process that causes N-benzyl-2,3-dibromopropionamide to react with methanol in the presence of a base to obtain N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropionamide.

  本发明提供了一种工业上可取的安全生产 N-苄基-2-溴-3-甲氧基丙酰胺的方法，产率高且成本低。本发明的生产方法包括依次进行酰胺化反应，使二丙烯酸酐与苄胺在溶剂中反应，得到 N-苄基丙烯酰胺；溴化反应，使 N-苄基丙烯酰胺与溴在溶剂中反应，得到 N-苄基-2,3-二溴丙酰胺；甲氧基化工艺，使 N-苄基-2,3-二溴丙酰胺在碱存在下与甲醇反应，得到 N-苄基-2-溴-3-甲氧基丙酰胺。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  申请人：Cambrex Karlskoga AB

  公开号：EP2643293A1

  公开（公告）日：2013-10-02